Question

16．阿司匹林（乙酰水楊酸）已應(yīng)用百年，成為醫(yī)藥史上三大經(jīng)典藥物之一，至今它仍是世界上應(yīng)用最廣泛的解熱、鎮(zhèn)痛和抗炎藥，也是作為比較和評(píng)價(jià)其他藥物的標(biāo)準(zhǔn)制劑．乙酰水楊酸受熱易分解，分解溫度為128～135℃．某學(xué)習(xí)小組在實(shí)驗(yàn)室以水楊酸（鄰羥基苯甲酸）與醋酸酐[（CH₃CO）₂O]為主要原料合成該物質(zhì)，設(shè)計(jì)的合成路線為：
水楊酸，醋酸酐$\stackrel{濃硫酸搖勻}{→}$$→_{10min}^{85-90℃}$$→_{15min}^{冷卻}$$→_{洗滌}^{抽濾}$粗產(chǎn)物
一、制備
二、提純
方案1$→_{充分?jǐn)嚢鑮^{加入A}$$\stackrel{抽濾}{→}$濾液$→_{冷卻}^{鹽酸}$$→_{洗滌}^{抽濾}$乙酰水楊酸
方案2$→_{沸石}^{乙酸乙酯}$$→_{回流}^{加熱}$$\stackrel{趁熱過濾}{→}$$→_{抽濾}^{冷卻}$$→_{干燥}^{洗滌}$乙酸水楊酸
主要試劑和產(chǎn)品的物理常數(shù)

名     稱	相對(duì)分子質(zhì)量	熔點(diǎn)或沸點(diǎn)（℃）	水	醇	醚
水楊酸	138	158（熔點(diǎn)）	微溶	易溶	易溶
醋酸酐	102	139.4（沸點(diǎn)）	反應(yīng)	可溶	易溶
乙酰水楊酸	180	135（熔點(diǎn)）	微溶	可溶	微溶

請(qǐng)根據(jù)以上信息回答下列問題：
（1）①合成阿斯匹林時(shí)，還會(huì)生成一些副產(chǎn)品，其中有一種是高分子，為了分離此物質(zhì)，方案1中加入A物質(zhì)為NaHCO₃溶液．
②本方案抽濾 后進(jìn)行洗滌，其具體操作是關(guān)小水龍頭，向布氏漏斗中加洗滌劑至浸沒沉淀物，使洗滌劑緩慢通過沉淀物．
（2）方案2為改進(jìn)的提純方法，稱為重結(jié)晶提純法．
①步驟2回流的裝置如圖所示，寫出儀器a的名稱三頸燒瓶，使用溫度計(jì)的目的是控制反應(yīng)溫度，防止溫度過高，乙酰水楊酸受熱分解，冷凝水的流向?yàn)閎→c．

②方案2所得產(chǎn)品的有機(jī)雜質(zhì)要比方案1少的原因是水楊酸易溶于乙酸乙酯，在冷卻時(shí)，大部分溶解在乙酸乙酯中，很少結(jié)晶出來．
（3）該學(xué)習(xí)小組在實(shí)驗(yàn)中原料用量：2.0g水楊酸、5.0mL醋酸酐（ρ=1.08g•cm^-3），最終稱量產(chǎn)品m=2.2g，則乙酰水楊酸的產(chǎn)率為84.3%．

Answer 1

分析 （1）①根據(jù)高分子化合物難溶于水，可加入碳酸氫鈉使乙酰水楊酸生成易溶于水的乙酰水楊酸鈉而達(dá)到分離的目的；
②根據(jù)洗滌時(shí)應(yīng)使洗滌劑緩慢通過沉淀物進(jìn)行分析；
（2）①該儀器是三頸燒瓶，加熱時(shí)溫度不能過多高，應(yīng)控制在一定范圍之內(nèi)；
②水楊酸易溶于乙酸乙酯而達(dá)到分離的目的；
（3）根據(jù)理論生成水楊酸的質(zhì)量，計(jì)算出產(chǎn)率．

解答 解：（1）①高分子化合物難溶于水，可加入碳酸氫鈉使乙酰水楊酸生成易溶于水的乙酰水楊酸鈉而達(dá)到分離的目的；
②洗滌時(shí)應(yīng)使洗滌劑緩慢通過沉淀物，具體操作是：關(guān)小水龍頭，向布氏漏斗中加洗滌劑至浸沒沉淀物，使洗滌劑緩慢通過沉淀物；
（2）①該儀器是三頸燒瓶，加熱時(shí)溫度不能過多高，應(yīng)控制在一定范圍之內(nèi)，可用溫度計(jì)控制反應(yīng)溫度，防止乙酰水楊酸受熱分解，為充分冷卻，使冷水充滿冷凝管，應(yīng)從下端進(jìn)，上端出；
②水楊酸易溶于乙酸乙酯，而乙酰水楊酸難溶于乙酸乙酯，而將兩者分離，；
（3）n（水楊酸）=$\frac{2g}{138g/mol}$=0.0145mol，n（醋酸酐）=$\frac{5mL×1.08mL}{102g/mol}$=0.053mol，
則理論上生成乙酰水楊酸為0.0145mol，
產(chǎn)率為：$\frac{2.2g}{0.0145mol×180g/mol}$×100%=84.3%．
故答案為：（1）①NaHCO₃；
②關(guān)小水龍頭，向布氏漏斗中加洗滌劑至浸沒沉淀物，使洗滌劑緩慢通過沉淀物；
（2）①三頸燒瓶，控制反應(yīng)溫度，防止溫度過高，乙酰水楊酸受熱分解，b→c；
②水楊酸易溶于乙酸乙酯，在冷卻時(shí)，大部分溶解在乙酸乙酯中，很少結(jié)晶出來；
（3）84.3%．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物合成的方案設(shè)計(jì)和評(píng)價(jià)，題目難度較大，注意把握實(shí)驗(yàn)操作原理，把握題給信息，掌握化學(xué)基本實(shí)驗(yàn)操作方法，學(xué)習(xí)中注意基礎(chǔ)知識(shí)的積累．