Question

【題目】化合物E是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥，可以通過(guò)下圖所示的路線合成：

（1）G中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)為 。

（2）B→C的反應(yīng)類(lèi)型是 。

（3）1 mol D最多可與 mol H2加成。寫(xiě)出D→E的化學(xué)方程式 。

（4）寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。

A．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

B．核磁共振氫譜只有4個(gè)峰

C．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，水解時(shí)1 mol可消耗3 mol NaOH

（5）已知工業(yè)上以氯苯水解制取苯酚，而酚羥基一般不易直接與羧酸酯化。甲苯可被酸性高錳酸鉀溶液氧化為苯甲酸。苯甲酸苯酚酯（）是一種重要的有機(jī)合成中間體。試寫(xiě)出以苯酚、甲苯為原料制取該化合物的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)原料任選）。合成路線流程圖示例如

Answer 1

【答案】（1）羥基、酯基、碳碳雙鍵（各1分，共3分）

（2）取代反應(yīng)（2分）

（3）3；（2分）

（4）（2分）

（5）

【解析】（1）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)為羥基、酯基、碳碳雙鍵；

（2）B→C是羧基中羥基被氯原子代替，是取代反應(yīng)；

（3）苯環(huán)能與氫氣加成，1 mol D最多可與3mol H2加成。根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知D生成E是羧基與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為；

（4）B為，能滿足如下條件A．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基，B．核磁共振氫譜只有4個(gè)峰，即有4組不同環(huán)境的氫原子，C．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，有酚羥基，水解時(shí)1mol可消耗3molNaOH，含有酯基，綜上所述，該物質(zhì)應(yīng)該為甲酸苯酚酯，結(jié)合核磁共振氫普，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（5）甲苯可以被酸性高錳酸鉀氧化為苯甲酸，所以苯甲酸由甲苯氧化得到，由于酚羥基一般不易直接與羧酸酯化，所以可以根據(jù)題目中的乙酰氯制備D的方法來(lái)制備本甲酸苯酚酯，即把苯甲酸轉(zhuǎn)化為苯甲酰氯，然后再與苯酚反應(yīng)得到，上述反應(yīng)流程為。