Question

【題目】近來有報(bào)道，碘代化合物E與化合物G在Cr-Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，合成一種多官能團(tuán)的化合物Y，其合成路線如下：

已知：①RCNRCOOH

②RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O

回答下列問題：

（1）D的結(jié)構(gòu)簡式為________。

（2）下列說法正確的是__________。

A.物質(zhì)A中最多有5個(gè)原子在同一平面內(nèi) B.D生成E的反應(yīng)為取代反應(yīng)

C.物質(zhì)G和銀氨溶液能發(fā)生反應(yīng) D.物質(zhì)Y的分子式為C15H18O3

（3）B為單氯代烴，由B生成C的化學(xué)方程式為_________。

（4）寫出同時(shí)符合下列條件的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_______。

①具有完全相同的官能團(tuán)，且不含“—O—C≡C—”；

②核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積之比為3∶3∶2。

（5）以苯甲醇、乙醛為原料制備F，寫出相應(yīng)的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。________________。

Answer 1

【答案】CH≡CCH2COOC2H5 A、C CH≡CCH2Cl+NaCNCH≡CCH2CN+NaCl CH3COOCH2C≡CCH3、CH3C≡CCOOCH2CH3、CH3C≡CCH2COOCH3、CH3CH2C≡CCOOCH3

【解析】

B為單氯代烴，說明光照條件下氯氣和A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，則B為CH2ClC≡CH，根據(jù)C分子式知，生成C的反應(yīng)為取代反應(yīng)，則C為NCCH2C≡CH，C在酸性條件下水解生成HC≡CCH2COOH，然后和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D為HC≡CCH2COOCH2CH3；D和HI發(fā)生加成反應(yīng)生成E；根據(jù)G結(jié)構(gòu)簡式可知F含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，再結(jié)構(gòu)F的分子式C9H12O和G的結(jié)構(gòu)簡式知F→G發(fā)生了醇的催化氧化反應(yīng)，則F的結(jié)構(gòu)簡式為；G和E發(fā)生取代反應(yīng)生成Y，結(jié)合題目分析解答；

(5)由信息②可，苯甲醇先催化氧化生成苯甲醛，再與乙醛發(fā)生信息②的反應(yīng)生成，再與氫氣加成即可生成F。

B為單氯代烴，說明光照條件下氯氣和A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，則B為CH2ClC≡CH，根據(jù)C分子式知，生成C的反應(yīng)為取代反應(yīng)，則C為NCCH2C≡CH，C在酸性條件下水解生成HC≡CCH2COOH，然后和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D為HC≡CCH2COOCH2CH3；D和HI發(fā)生加成反應(yīng)生成E；根據(jù)G結(jié)構(gòu)簡式可知F含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，再結(jié)構(gòu)F的分子式C9H12O和G的結(jié)構(gòu)簡式知F→G發(fā)生了醇的催化氧化反應(yīng)，則F的結(jié)構(gòu)簡式為；G和E發(fā)生取代反應(yīng)生成Y；

(1)由分析知D的結(jié)構(gòu)簡式為CH≡CCH2COOC2H5；

(2)A.物質(zhì)A為CH≡CCH3，其中三個(gè)碳原子和一個(gè)氫原子在一條直線上，且甲基上最多有1個(gè)氫原子與直線在一個(gè)平面內(nèi)，則最多有5個(gè)原子在同一平面內(nèi)，故A正確；

B. D和HI發(fā)生加成反應(yīng)生成E，故B錯(cuò)誤；

C.物質(zhì)G的結(jié)構(gòu)簡式為，含有醛基，能和銀氨溶液能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故C正確；

D.物質(zhì)Y的結(jié)構(gòu)簡式為，分子式為C15H20O3，故D錯(cuò)誤；

故答案為AC；

(3)B為單氯代烴，結(jié)構(gòu)簡式為CH2ClC≡CH，由B與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式為CH≡CCH2Cl+NaCNCH≡CCH2CN+NaCl；

(4)D為HC≡CCH2COOCH2CH3，X與D互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同官能團(tuán)，說明含有碳碳三鍵和酯基，且不含“—O—C≡C—”；X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積之比為3：3：2，其結(jié)構(gòu)簡式有CH3COOCH2C≡CCH3、CH3C≡CCOOCH2CH3、CH3C≡CCH2COOCH3、CH3CH2C≡CCOOCH3，共4種；

(5)由信息②可，苯甲醇先催化氧化生成苯甲醛，再與乙醛發(fā)生信息②的反應(yīng)生成，再與氫氣加成即可生成F，具體合成路線為：。