Question

有機(jī)物甲能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，甲催化加氫還原成有機(jī)物乙，1mol乙跟足量的金屬鈉反應(yīng)放出標(biāo)準(zhǔn)狀況下H₂22.4L，則乙一定不可能是（　�。�

A．HOCH₂CH₂OH

B．HOCH₂CH（OH）CH₃

C．CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃

D．HOCH₂CH₂CH（OH）CH₃

Answer 1

分析：有機(jī)物甲能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有-CHO，為醛或甲酸形成的酯，甲催化加氫還原成有機(jī)物乙，則甲中含有不飽和鍵，1mol乙跟足量的金屬鈉反應(yīng)放出標(biāo)準(zhǔn)狀況下H₂22.4L，氫氣的物質(zhì)的量為1mol，說(shuō)明乙中含有2個(gè)羥基或2個(gè)羧基或1個(gè)羥基、1個(gè)羧基，結(jié)合選項(xiàng)判斷甲的可能結(jié)構(gòu)，據(jù)此解答．

解答：解：A．甲為OHCCHO或HOCH₂CHO，能發(fā)生有機(jī)反應(yīng)，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成乙為HOCH₂CH₂OH，1molHOCH₂CH₂OH與鈉反應(yīng)生成1mol氫氣，故A可能，
B．若乙為HOCH₂CH（OH）CH₃，1mol乙與鈉反應(yīng)生成1mol氫氣，甲與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成乙，則甲可以為OHCCH（OH）CH₃能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故B可能；
C．若乙為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，1mol乙與鈉反應(yīng)生成1mol氫氣，甲與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成乙，則甲不可能含有-CHO，甲不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故C不可能；
D．若乙為HOCH₂CH₂CH（OH）CH₃，1mol乙與鈉反應(yīng)生成1mol氫氣，甲與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成乙，則甲為OHCCH₂CH（OH）CH₃，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故D可能，
故選C．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，難度中等，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是關(guān)鍵．