Question

1．氯吡格雷（ Clopidogrel）是一種用于抑制血小板聚集的藥物．以A為原料合成氯吡格雷的路線如圖：

已知：
請回答下列問題：
（1）A中含氧官能團的名稱為醛基，C-D的反應類型是酯化反應或取代反應．
（2）Y的結(jié)構(gòu)簡式為，在一定條件下Y與BrCl（一氯化溴，與鹵素單質(zhì)性質(zhì)相似）按物質(zhì)的量1：1發(fā)生加成反應，生成的產(chǎn)物可能有6種．
（3）C分子間可在一定條件下反應生成含有3個六元環(huán)的產(chǎn)物，該反應的化學方程式為．
（4）由E轉(zhuǎn)化為氯吡格雷時，生成的另一種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為HO-CH₂-CH₂-OH．
（5）寫出A的所有同分異構(gòu)體（芳香族化合物）的結(jié)構(gòu)簡式：（不考慮立體異構(gòu)）．
（6）請結(jié)合題中信息寫出以為有機原料制備化合物的合成路線流程圖（無機試劑任選）．
（合成路線流程圖示例如圖：）

Answer 1

分析 由D的結(jié)構(gòu)以及A、B、C的分子式，結(jié)合信息可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，B為，C為，X為CH₃OH，對比D、E的結(jié)構(gòu)可知，D→E發(fā)生取代反應，可知Y的結(jié)構(gòu)簡式為，E與 在酸性條件下生成氯吡格雷，由原子守恒可知，還有乙二醇生成．
（6）在NaCN/NH₄Cl條件下反應生成，然后在酸性條件下得到，最后在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應得到．

解答 解：由D的結(jié)構(gòu)以及A、B、C的分子式，結(jié)合信息可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，B為，C為，X為CH₃OH，對比D、E的結(jié)構(gòu)可知，D→E發(fā)生取代反應，可知Y的結(jié)構(gòu)簡式為，E與 在酸性條件下生成氯吡格雷，由原子守恒可知，還有乙二醇生成．
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為，A中含氧官能團的名稱為醛基，C-D的反應類型是酯化反應或取代反應，
故答案為：醛基；酯化反應或取代反應；
（2）由上述分析可知，Y的結(jié)構(gòu)簡式為，在一定條件下Y與BrCl（一氯化溴，與鹵素單質(zhì)性質(zhì)相似）按物質(zhì)的量1：1發(fā)生加成反應，可以發(fā)生1，2-加成反應，由于Br、Cl連接位置不同，有4種，或發(fā)生1，4-加成反應，由于Br、Cl連接位置不同，有2種，故有6種，
故答案為：；6；
（3）兩分子C可在一定條件下反應生成一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物分子中含有3個六元環(huán)，應是氨基與羧基之間發(fā)生脫水反應，兩分子C脫去2分子水生成，該反應方程式為：，
故答案為：；
（4）E與 在酸性條件下生成氯吡格雷，由原子守恒可知，還有HO-CH₂-CH₂-OH生成，故答案為：HO-CH₂-CH₂-OH；
（5）A（）屬于芳香族化合物的所有同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)，官能團不變時，改變官能團的位置，若官能團發(fā)生變化，側(cè)鏈為為-COCl，符合條件所有的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（6）在NaCN/NH₄Cl條件下反應生成，然后在酸性條件下得到，最后在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應得到，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成、官能團結(jié)構(gòu)、有機反應類型、同分異構(gòu)體書寫等，是對有機化學基礎(chǔ)的綜合考查，充分利用有機物的結(jié)構(gòu)進行分析解答，較好的考查學生分析推理能力，難度中等．