Question

【選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】（10分）

分子式為C12H14O2的F有機(jī)物廣泛用于香精的調(diào)香劑。為了合成該物質(zhì)，某實(shí)驗(yàn)室的科技人員設(shè)計(jì)了下列合成路線：

試回答下列問題：

（1）A物質(zhì)在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn) 種峰。

（2）C物質(zhì)的官能團(tuán)名稱 。

（3）上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的是 （填編號）。

（4）寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式：⑥ 。

（5）F有多種同分異構(gòu)體，請寫出符合下列條件的所有結(jié)構(gòu)簡式：①屬于芳香族化合物，且含有與F相同的官能團(tuán)；②苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；③其中一個取代基為—CH2COOCH3； 。

Answer 1

（1）4（1分） （2）羥基、羧基（2分，答對1個得1分）

（3）②⑤⑥（2分，答對2個得1分，全對得2分，有錯誤就不得分） （4）（2分，無條件扣1分）

（5）（3分，答對1個1分）

【解析】

試題分析：根據(jù)A與溴水反應(yīng)的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式可知A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2C(CH3)＝CH2。在氫氧化鈉溶液中水解生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡式為。B發(fā)生催化氧化生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為。反應(yīng)④是羥基的消去反應(yīng)，則D的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH＝C(CH3)CHO。反應(yīng)⑤是氯原子的水解反應(yīng)，所以E的結(jié)構(gòu)簡式為。E與D發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為。

（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知，A物質(zhì)在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)4種峰。

（2）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知，C物質(zhì)的官能團(tuán)名稱羥基、羧基。

（3）根據(jù)以上分析可知，上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的是②⑤⑥。

（4）根據(jù)以上分析可知，反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為。

（5）F有多種同分異構(gòu)體，請寫出符合下列條件的所有結(jié)構(gòu)簡式：①屬于芳香族化合物，且含有與F相同的官能團(tuán)，即還有碳碳雙鍵和酯基；②苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，這說明應(yīng)該是對位的；③其中一個取代基為—CH2COOCH3，則符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為、、。

考點(diǎn)：考查有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)模塊的分析與應(yīng)用