Question

（2010?棗莊一模）[化學(xué)一有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]wwX是一種能與FeCl₃溶液作用顯紫色的重要有機(jī)物．已知：



（1）寫出E中官能團(tuán)的名稱

羧基

，反應(yīng)②的反應(yīng)類型是

水解反應(yīng)

．
（2）X的結(jié)構(gòu)簡式為

．
（3）寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)

CH₃COOCH=CH₂+H₂O

NaOH

△

CH₃COOH+CH₃CHO、CH₃COOH+NaOH→H₃COONa+H₂O

．
（4）寫出滿足能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)且含有的不含-CH₂-C（C₉H₁₀O₃）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

（寫出兩種：一種苯環(huán)上有四個(gè)取代基，一種苯環(huán)上有兩個(gè)取代基）．

Answer 1

分析：由B轉(zhuǎn)化生成的結(jié)構(gòu)可知，在催化劑的條件下發(fā)生對位取代生成A，A水解生成B，故A為等，B為，結(jié)合結(jié)構(gòu)與C的分子式C₉H₁₀O₃可知，中連接的苯環(huán)甲基被氧化為-COOH，故C為，X是一種能與FeCl₃溶液作用顯紫色，含有酚羥基，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系及X的分子式可知，在HI條件下反應(yīng)生成X，故X為．B與G反應(yīng)生成，故G為CH₃CH₂OH，
Y在氫氧化鈉水溶液條件下，發(fā)生水解反應(yīng)生成D、M，Y含有酯基，M酸化得到E，故E為羧酸，D可以與銀氨溶液反應(yīng)，酸化得到E，D中含有-CHO，由題目信息可知，Y含有-C=C-OOC-結(jié)構(gòu)，由G可知D、E都含2個(gè)碳原子，故Y為CH₂=CHOOCCH₃，D為CH₃CHO，E為CH₃COOH，M為CH₃COONa，Y發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物H，據(jù)此解答．

解答：解：由B轉(zhuǎn)化生成的結(jié)構(gòu)可知，在催化劑的條件下發(fā)生對位取代生成A，A水解生成B，故A為等，B為，結(jié)合結(jié)構(gòu)與C的分子式C₉H₁₀O₃可知，中連接的苯環(huán)甲基被氧化為-COOH，故C為，X是一種能與FeCl₃溶液作用顯紫色，含有酚羥基，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系及X的分子式可知，在HI條件下反應(yīng)生成X，故X為．B與G反應(yīng)生成，故G為CH₃CH₂OH，
Y在氫氧化鈉水溶液條件下，發(fā)生水解反應(yīng)生成D、M，Y含有酯基，M酸化得到E，故E為羧酸，D可以與銀氨溶液反應(yīng)，酸化得到E，D中含有-CHO，由題目信息可知，Y含有-C=C-OOC-結(jié)構(gòu)，由G可知D、E都含2個(gè)碳原子，故Y為CH₂=CHOOCCH₃，D為CH₃CHO，E為CH₃COOH，M為CH₃COONa，Y發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物H，
（1）由上述分析可知，E為CH₃COOH，含有羧基．反應(yīng)②是等發(fā)生水解反應(yīng)生成，
故答案為：羧基，水解反應(yīng)；
（2）由上述分析可知，X的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（3）反應(yīng)⑤是CH₂=CHOOCCH₃發(fā)生酯的水解反應(yīng)與中和反應(yīng)生成CH₃CHO與CH₃COONa，反應(yīng)方程式為：CH₃COOCH=CH₂+H₂O

NaOH

△

CH₃COOH+CH₃CHO、CH₃COOH+NaOH→H₃COONa+H₂O，
故答案為：CH₃COOCH=CH₂+H₂O

NaOH

△

CH₃COOH+CH₃CHO、CH₃COOH+NaOH→H₃COONa+H₂O；
（4）能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基，含有的不含-CH₂-，符合條件的C（C₉H₁₀O₃）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為等，
故答案為：．

點(diǎn)評：考查有機(jī)物的推斷與合成，需要學(xué)生對信息進(jìn)行運(yùn)用，注意根據(jù)有機(jī)物的分子式與結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，確定G的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，難度較大．