Question

3．化合物A中含C：72.0%、H：6.67%（均為質(zhì)量分?jǐn)?shù)），其余為氧．A的相對分子質(zhì)量為150．現(xiàn)測出A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，峰面積之比為1：2：2：2：3．利用紅外光譜儀測得A分子的紅外光譜如圖，已知A分子中只含一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，A能發(fā)生水解反應(yīng)．試填空：

（1）A的分子式為C₉H₁₀O₂．  
（2）A的結(jié)構(gòu)簡式為．（任寫一種）
（3）A的芳香類同分異構(gòu)體有多種，請按要求寫出其中兩種的結(jié)構(gòu)簡式：

①分子中不含甲基的芳香酸．
②遇FeCl₃顯紫色且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基的芳香醛．

Answer 1

分析 化合物A中含C：72.0%、H：6.67%（均為質(zhì)量分?jǐn)?shù)），其余為氧．A的相對分子質(zhì)量為150，所以有機(jī)物A中C原子個(gè)數(shù)N（C）=$\frac{72%×150}{12}$=9，H原子個(gè)數(shù)N（H）=$\frac{6.67%×150}{1}$=10，O原子個(gè)數(shù)N（O）=$\frac{（1-72%-6.67%）×150}{16}$=2，所以有機(jī)物A的分子式為C₉H₁₀O₂，A分子中只含一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，A能發(fā)生水解反應(yīng)，說明有酯基，測出A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，峰面積之比為1：2：2：2：3，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此答題．

解答 解：化合物A中含C：72.0%、H：6.67%（均為質(zhì)量分?jǐn)?shù)），其余為氧．A的相對分子質(zhì)量為150，所以有機(jī)物A中C原子個(gè)數(shù)N（C）=$\frac{72%×150}{12}$=9，H原子個(gè)數(shù)N（H）=$\frac{6.67%×150}{1}$=10，O原子個(gè)數(shù)N（O）=$\frac{（1-72%-6.67%）×150}{16}$=2，所以有機(jī)物A的分子式為C₉H₁₀O₂，A分子中只含一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，A能發(fā)生水解反應(yīng)，說明有酯基，測出A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，峰面積之比為1：2：2：2：3，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A的分子式為C₉H₁₀O₂，故答案為：C₉H₁₀O₂；
（2）根據(jù)上面的分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（3）①A的芳香類同分異構(gòu)體中，分子中不含甲基的芳香酸 為，
故答案為：；
②A的芳香類同分異構(gòu)體中，遇FeCl₃顯紫色，即有酚羥基，且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基的芳香醛的結(jié)構(gòu)為，，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物分子式的確定、同分異構(gòu)體的書寫等，題目難度中等，本題易錯(cuò)點(diǎn)為（3），注意有條件的同分異構(gòu)體的書寫方法．