Question

（2013?閔行區(qū)一模）已知有機物A是一種重要的有機化工基礎原料，過氧乙酸（ ）是一種強氧化劑．以下是以有機物A為原料合成己內酯的路線示意圖：
2A

催化劑

CH₂=CH-C≡CH

反應①

CH₂=CH-CH=CH₂

乙烯

△

B

H2O

催化劑

→

完成下列填空：
（1）A的電子式為

，反應②的反應類型是

氧化反應

．
（2）B的結構簡式為

．
（3）己內酯有多種異構體，寫出能同時滿足下列要求的物質結構簡式

．
①能發(fā)生銀鏡反應；②能發(fā)生水解反應；③能使溴的四氯化碳溶液褪色；④分子結構中有三個甲基．
（4）寫出由CH₂=CH-C≡CH合成氯丁橡膠（  ）的有關化學反應方程式．

Answer 1

分析：在催化劑條件下，A反應生成CH₂=CH-C≡CH，根據(jù)原子守恒及計量數(shù)之間的關系知，A是乙炔，CH₂=CH-C≡CH和氫氣發(fā)生部分加成反應生成1，3-丁二烯，1，3-丁二烯和乙烯反應生成B，B再和水發(fā)生加成反應生成環(huán)己醇，則B的結構簡式為：，所以1，3-丁二烯和乙烯發(fā)生加成反應生成，環(huán)己醇發(fā)生消去反應生成環(huán)己酮，環(huán)己酮和過氧乙酸發(fā)生氧化反應生成己內酯，結合有機物的結構和性質解答．

解答：解：在催化劑條件下，A反應生成CH₂=CH-C≡CH，根據(jù)原子守恒及計量數(shù)之間的關系知，A是乙炔，CH₂=CH-C≡CH和氫氣發(fā)生部分加成反應生成1，3-丁二烯，1，3-丁二烯和乙烯反應生成B，B再和水發(fā)生加成反應生成環(huán)己醇，則B的結構簡式為：，所以1，3-丁二烯和乙烯發(fā)生加成反應生成，環(huán)己醇發(fā)生消去反應生成環(huán)己酮，環(huán)己酮和過氧乙酸發(fā)生氧化反應生成己內酯，
（1）通過以上分析知，A是乙炔，其電子式為：，環(huán)己酮和過氧乙酸發(fā)生氧化反應生成環(huán)內酯，
故答案為：，氧化反應；
（2）通過以上分析知，B的結構簡式為：，故答案為：；
（3）①能發(fā)生銀鏡反應說明含有醛基，②能發(fā)生水解反應說明含有酯基，因為己內酯中只含2個氧原子，所以該物質中的含氧官能團是甲酸酯，③能使溴的四氯化碳溶液褪色說明含有碳碳雙鍵；④分子結構中有三個甲基，所以其結構簡式為：，故答案為：；
（4）合成氯丁橡膠的原料是2-氯-1，3-丁二烯，所以由CH₂=CH-C≡CH合成氯丁橡膠，CH₂=CH-C≡CH先和氯化氫發(fā)生加成反應生成2-氯-1，3-丁二烯，然后2-氯-1，3-丁二烯再發(fā)生加聚反應生成氯丁橡膠，其反應方程式為：
CH₂=CH-C≡CH+HCl

催化劑

，n

一定條件

，故答案為：CH₂=CH-C≡CH+HCl

催化劑

，n

一定條件

．

點評：本題考查有機物的推斷，明確物質含有的官能團及其性質是解本題關鍵，根據(jù)反應前后物質官能團的變化確定反應發(fā)生的類型，難度不大．