Question

香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用。它的核心結(jié)構(gòu)是芳香內(nèi)酯A，其分子式為C₉H₆O₂。該芳香內(nèi)酯A經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏岷鸵叶�酸�?

請(qǐng)完成下列問題：

(1)寫出化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________________。

(2)化合物D有多種同分異構(gòu)體，其中一類同分異構(gòu)體是苯的二取代物，且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。這類同分異構(gòu)體共有_______________種。

(3)在上述轉(zhuǎn)化過程中，反應(yīng)步驟B→C的目的是_______________。

(4)請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案從合成(用反應(yīng)流程圖表示 ，并注明反應(yīng)條件)。

例：由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為：

______________________________________________________________________

 

Answer 1

解析：(1)A為芳香內(nèi)酯，分子式為C₉H₆O₂，可寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為從而可推出其水解后的B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，再結(jié)合及C的分子式不難推出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和對(duì)同分異構(gòu)體的要求，所寫同分異構(gòu)體特點(diǎn)是苯環(huán)上要含兩個(gè)取代基，且其水解產(chǎn)物之一要含有醛基，符合這些要求的應(yīng)該有9種。

(3)因酚羥基易被高錳酸鉀氧化，所以步驟B→C的目的是先將酚羥基變?yōu)椤啊狾CH₃”保護(hù)起來。

(4)本小題是要求由制備逆推得，然后再根據(jù)所學(xué)知識(shí)找出正確的合成路線及所采用的試劑。

(2)9

(3)保護(hù)酚羥基，使之不被氧化