【答案】
分析:Ⅰ.(1)根據(jù)質(zhì)譜圖可知該有機(jī)物的相對(duì)原子質(zhì)量為74,紅外光譜圖顯示存在對(duì)稱的甲基、對(duì)稱的亞甲基和醚鍵可得分子結(jié)構(gòu);
Ⅱ.(2)有機(jī)物能與金屬Na反應(yīng)產(chǎn)生無色氣體,說明含有-OH或-COOH;又能與碳酸鈉反應(yīng)產(chǎn)生無色氣體,說明含有-COOH;還可以使溴的四氯化碳溶液褪色,說明含有不飽和鍵
或-C≡C-,根據(jù)含氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為37.21%,相對(duì)分子質(zhì)量不超過100,確定分子中氧原子個(gè)數(shù),進(jìn)而確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量,確定有機(jī)物的分子式.根據(jù)核磁共振氫譜確定分子中氫原子類型,結(jié)合可能的官能團(tuán),確定有機(jī)物結(jié)構(gòu);
Ⅲ.(3)根據(jù)手性碳原子的定義判斷;利用殘基法,判斷X應(yīng)為,-C
5H
9O
2,E能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明有醛基,能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng),說明有羧基,則X中有羧基,即-C
4H
8COOH,以此判斷同分異構(gòu)體的數(shù)目;
Ⅳ.根據(jù)CH
3CH
2OH在Cu或Ag作催化劑的條件下可被氧化為CH
3CHO,CH
3CHO進(jìn)一步被氧化生成CH
3COOH,甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成
,在堿性條件下水解生成
,
與CH
3COOH在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)可生成
,以此解答該題.
解答:解:Ⅰ.(1)質(zhì)譜圖可知該有機(jī)物的相對(duì)原子質(zhì)量為74,紅外光譜圖顯示存在對(duì)稱的甲基、對(duì)稱的亞甲基和醚鍵可得分子的結(jié)構(gòu)簡式為:CH
3CH
2OCH
2CH
3,
故答案為:CH
3CH
2OCH
2CH
3;
Ⅱ.(2)有機(jī)物中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為37.21%,相對(duì)分子質(zhì)量不超過100,所以分子中氧原子數(shù)目N(O)<
=2.3,
有機(jī)物能與碳酸鈉反應(yīng)產(chǎn)生無色氣體,說明含有-COOH,所以分子相對(duì)分子質(zhì)量為=
=86.有機(jī)物含有羧基,完全燃燒只生成CO
2和H
2O,說明有機(jī)物X由C、H、O三種元素組成.
令烴基的組成為CnHm-,烴基的相對(duì)分子質(zhì)量為86-45=41,所以12n+m=41,
若n=1,則m=29(不符合);
若n=2,則m=17(不符合);
若n=3,則m=5(符合);
所以烴基的組成為C
3H
5-,有機(jī)物X可以使溴的四氯化碳溶液褪色,所以烴基中含有1個(gè)
,則有機(jī)物為C
3H
5-COOH,核磁共振氫譜有3個(gè)峰,說明有3種氫原子,符合條件的結(jié)構(gòu)為
,故答案為:
;
Ⅲ.(3)手性碳原子表示為:
;利用殘基法,X為-C
5H
9O
2,E能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明有醛基,能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng),說明有羧基,則X中有羧基,即-C
4H
8COOH,
、
、
、
、
,數(shù)字對(duì)應(yīng)的碳原子與苯環(huán)相連,共12種,
故答案為:4;12;
Ⅳ.根據(jù)CH
3CH
2OH在Cu或Ag作催化劑的條件下可被氧化為CH
3CHO,CH
3CHO進(jìn)一步被氧化生成CH
3COOH,甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成
,在堿性條件下水解生成
,
與CH
3COOH在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)可生成
;
(4)由以上分析可知C為
,
在一定條件下與CH
3COOH發(fā)生酯化反應(yīng)生成
,反應(yīng)的方程式
,
故答案為:
;酯化或取代;
(5)反應(yīng)①為CH
3CH
2OH在Cu或Ag作催化劑的條件下可被氧化為CH
3CHO的反應(yīng),化學(xué)方程式為:2CH
3CH
2OH+O
22CH
3CHO+2H
2O,
故答案為:2CH
3CH
2OH+O
22CH
3CHO+2H
2O;
(6)反應(yīng)①為
,反應(yīng)②為2CH
3CHO+O
22CH
3COOH,反應(yīng)③為
,對(duì)比三個(gè)反應(yīng)可知反應(yīng)②原子的理論利用率為100%,
故答案為:②.
點(diǎn)評(píng):本題主要考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)的推斷、同分異構(gòu)體的書寫,有機(jī)物的合成,題目難度不大,本題注意結(jié)合乙醇、氯代烴的性質(zhì)進(jìn)行推斷,學(xué)習(xí)中注意相關(guān)知識(shí)的積累,難點(diǎn)為有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的推斷.