衣康酸M是制備高效除臭劑、粘合劑等多種精細化學(xué)品的重要原料，可經(jīng)下列反應(yīng)路線得到（部分反應(yīng)條件已略）．

已知：
（1）R-CH2-Cl+NaCN→R-CH2-CN+NaCl
（2）R-CH2-CN+NaOH+H2O→R-CH2-COONa+NH3
完成下列填空：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是
，M中官能團的名稱是
碳碳雙鍵、羧基
碳碳雙鍵、羧基
．
（2）如果反應(yīng)a不完全，可能生成的雜質(zhì)是
（填寫結(jié)構(gòu)簡式）．
（3）B→C的化學(xué)方程式為
．
（4）反應(yīng)a與反應(yīng)b的先后次序不能顛倒，解釋原因：
如果先消去再氧化，則氧化羥基時碳碳雙鍵也可能被氧化
如果先消去再氧化，則氧化羥基時碳碳雙鍵也可能被氧化
．
分析：C與NaCN發(fā)生信息（1）的反應(yīng)生成D，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)可知，C為，由B、C的分子式可知，B脫去1分子HCl發(fā)生消去反應(yīng)生成C，結(jié)合A的分子式可知，A含有C=C雙鍵，與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則B為、A為．由F的結(jié)構(gòu)可知，D與氯氣發(fā)生結(jié)合加成反應(yīng)生成E，E信息（2）中的水解反應(yīng)得到F，故E為．為防止羥基氧化時，C=C雙鍵被氧化，故F先發(fā)生氧化反應(yīng)生成G，G發(fā)生消去反應(yīng)、酸化得到M，故G為，據(jù)此解答．
解答：解：C與NaCN發(fā)生信息（1）的反應(yīng)生成D，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)可知，C為，由B、C的分子式可知，B脫去1分子HCl發(fā)生消去反應(yīng)生成C，結(jié)合A的分子式可知，A含有C=C雙鍵，與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則B為、A為．由F的結(jié)構(gòu)可知，D與氯氣發(fā)生結(jié)合加成反應(yīng)生成E，E信息（2）中的水解反應(yīng)得到F，故E為．為防止羥基氧化時，C=C雙鍵被氧化，故F先發(fā)生氧化反應(yīng)生成G，G發(fā)生消去反應(yīng)、酸化得到M，故G為，

（1）由上述分析可知，A為，根據(jù)M的結(jié)構(gòu)可知，含有官能團為：碳碳雙鍵、羧基，
故答案為：；碳碳雙鍵、羧基；
（2）反應(yīng)a若不完全，-CH2OH被氧化為-CHO，可能雜質(zhì)為，
故答案為：；
（3）B→C的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4）如果先消去再氧化，則氧化羥基時碳碳雙鍵也可能被氧化，故反應(yīng)a與反應(yīng)b的先后次序不能顛倒，
故答案為：如果先消去再氧化，則氧化羥基時碳碳雙鍵也可能被氧化．
點評：本題考查有機物的推斷與合成，需要對給予的信息進行利用，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，是熱點題型．注意根據(jù)有機物的分子式與結(jié)構(gòu)進行推斷，G的結(jié)構(gòu)推斷是本題的難點，注意根據(jù)（4）中問題進行思考判斷．
練習(xí)冊系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目：高中化學(xué) 來源： 題型：

衣康酸M是制備高效除臭劑、粘合劑等多種精細化學(xué)品的重要原料，可經(jīng)下列反應(yīng)路線得到（部分反應(yīng)條件略）．

（1）B→D的化學(xué)方程式為
+NaOH
醇
△
+NaCl+H2O
+NaOH
醇
△
+NaCl+H2O
．
（2）M的同分異構(gòu)體Q是飽和二元羧酸，則Q的結(jié)構(gòu)簡式為
（只寫一種）
（3）已知，E經(jīng)五步轉(zhuǎn)成變成M的合成反應(yīng)流程為：

①E→G的化學(xué)反應(yīng)類型為
取代反應(yīng)
取代反應(yīng)
，G→H的化學(xué)反應(yīng)方程式為
NaOH水溶液
△
+NaCl+NH3
NaOH水溶液
△
+NaCl+NH3
．
②J→L的離子方程式為
．
③已知：，E經(jīng)三步轉(zhuǎn)變成M的合成反應(yīng)流程為
；第二步反應(yīng)試劑及條件限用NaOH水溶液、加熱）

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：

（2012?重慶）衣康酸M是制備高效除臭劑、粘合劑等多種精細化學(xué)品的重要原料，可經(jīng)下列反應(yīng)路線得到（部分反應(yīng)條件略）．
（1）A發(fā)生加聚反應(yīng)的官能團名稱是
碳碳雙鍵
碳碳雙鍵
，所得聚合物分子的結(jié)構(gòu)型式是
線性
線性
（填“線型”或“體型”）．
（2）B-→D的化學(xué)方程式為
+NaOH+NaCl+H2O
+NaOH+NaCl+H2O
．
（3）M的同分異構(gòu)體Q是飽和二元羧酸，則Q的結(jié)構(gòu)簡式為
（只寫一種）．
（4）已知：-CH2CN
NaOH水溶液
△
-CH2COONa+NH3，E經(jīng)五步轉(zhuǎn)變成M的合成反應(yīng)流程（如圖1）：

①E-→G的化學(xué)反應(yīng)類型為
取代反應(yīng)
取代反應(yīng)
，G-→H的化學(xué)方程式為
+2NaOH+H2O
△
+NaCl+NH3
+2NaOH+H2O
△
+NaCl+NH3
．
②J-→L的離子方程式為
+2[Ag（NH3）2]++2OH-
△
+2Ag↓+3NH3+NH4++H2O
+2[Ag（NH3）2]++2OH-
△
+2Ag↓+3NH3+NH4++H2O
．
③已知：-C（OH）3
自動脫水
-COOH+H2O，E經(jīng)三步轉(zhuǎn)變成M的合成反應(yīng)流程為
（示例如圖2；第二步反應(yīng)試劑及條件限用NaOH水溶液、加熱）．

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科目：高中化學(xué) 來源：2012-2013學(xué)年上海市普陀區(qū)高三第一學(xué)期期末考試化學(xué)試卷（解析版） 題型：填空題

衣康酸M是制備高效除臭劑、粘合劑等多種精細化學(xué)品的重要原料，可經(jīng)下列反應(yīng)路線得到（部分反應(yīng)條件已略）。

已知：（1）R-CH2-Cl + NaCN → R-CH2-CN + NaCl

（2）R-CH2-CN + NaOH + H2O → R-CH2-COONa + NH3

完成下列填空：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是             ，M中官能團的名稱是                。

（2）如果反應(yīng)a不完全，可能生成的雜質(zhì)是                    （填寫結(jié)構(gòu)簡式）。

（3）B→ C的化學(xué)方程式為                                                     。

（4）反應(yīng)a與反應(yīng)b的先后次序不能顛倒，解釋原因：

                                                                            。

 

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科目：高中化學(xué) 來源：2012年重慶市高考化學(xué)試卷（解析版） 題型：填空題

衣康酸M是制備高效除臭劑、粘合劑等多種精細化學(xué)品的重要原料，可經(jīng)下列反應(yīng)路線得到（部分反應(yīng)條件略）．
（1）A發(fā)生加聚反應(yīng)的官能團名稱是    ，所得聚合物分子的結(jié)構(gòu)型式是    （填“線型”或“體型”）．
（2）B-→D的化學(xué)方程式為    ．
（3）M的同分異構(gòu)體Q是飽和二元羧酸，則Q的結(jié)構(gòu)簡式為    （只寫一種）．
（4）已知：-CH2CN-CH2COONa+NH3，E經(jīng)五步轉(zhuǎn)變成M的合成反應(yīng)流程（如圖1）：

①E-→G的化學(xué)反應(yīng)類型為    ，G-→H的化學(xué)方程式為    ．
②J-→L的離子方程式為    ．
③已知：-C（OH）3-COOH+H2O，E經(jīng)三步轉(zhuǎn)變成M的合成反應(yīng)流程為    （示例如圖2；第二步反應(yīng)試劑及條件限用NaOH水溶液、加熱）．

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