Question

19．某有機(jī)物含C、H、O中的兩種或三種元素，為了測(cè)定A的結(jié)構(gòu)，做如下實(shí)驗(yàn)：

①將2.3g該有機(jī)物在足量O₂中完全燃燒，將所得混合氣體依次通過足量濃硫酸和堿石灰，分別增重2.7g和4.4g；
②用質(zhì)譜儀測(cè)定其相對(duì)分子質(zhì)量，得如圖一所示的質(zhì)譜圖；
③用核磁共振儀處理該化合物得如圖二所示圖譜，圖中三個(gè)峰的面積之比是1：2：3．（要有計(jì)算過程）
（1）有機(jī)物A的分子式．
（2）寫出A的結(jié)構(gòu)簡式．

Answer 1

分析 （1）由圖一可知，該有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量為46，根據(jù)n=$\frac{m}{M}$計(jì)算出2.3gA的物質(zhì)的量；濃硫酸增重為水的質(zhì)量，堿石灰增重為二氧化碳的質(zhì)量，即0.05 mol有機(jī)物A燃燒生成CO₂4.4 g，H₂O 2.7g，根據(jù)n=$\frac{m}{M}$及質(zhì)量守恒計(jì)算出2.3gA中含有C、H、O原子的物質(zhì)的量，最后根據(jù)n（A）：n（C）：n（H）：n（O）確定有機(jī)物A的分子式；
（2）由圖二可知，有機(jī)物A有3種H原子，且H原子個(gè)數(shù)比為1：2：3，據(jù)此結(jié)合A的分子式確定有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式．

解答 解：（1）由圖一可知，該有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量為46，2.3gA的物質(zhì)的量為：n（A）=$\frac{2.3g}{46g/mol}$=0.05mol，
濃硫酸增重為水的質(zhì)量，堿石灰增重為二氧化碳的質(zhì)量，即0.05 mol有機(jī)物A燃燒生成CO₂4.4 g，H₂O 2.7g，
則2.3 g有機(jī)物A中含碳原子的物質(zhì)的量為：n（C）=n（CO₂）=$\frac{4.4g}{44g/mol}$=0.1 mol，含有氫原子的物質(zhì)的量為：n（H）=2n（H₂O）=$\frac{2.7g}{18g/mol}$×2=0.3 mol，
2.3 g有機(jī)物A中含氧原子的物質(zhì)的量為：n（O）=$\frac{2.3g-12g/mol×0.1mol-1g/mol×0.3mol}{16g/mol}$=0.05 mol，
則：n（A）：n（C）：n（H）：n（O）=0.05：0.1：0.3：0.05=1：2：6：1，
有機(jī)物A的分子式為C₂H₆O，
答：有機(jī)物A的分子式為C₂H₆O；
（2）由圖二可知，有機(jī)物A有3種H原子，且H原子個(gè)數(shù)比為1：2：3，
則有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OH，
答：A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OH．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡式的確定，題目難度中等，明確質(zhì)譜儀、核磁共振氫譜的含義為解答關(guān)鍵，注意掌握守恒思想在化學(xué)計(jì)算中的應(yīng)用，試題培養(yǎng)了學(xué)生的分析能力及化學(xué)計(jì)算能力．