Question

【題目】化合物I是一種用于制備抗高血壓藥物阿替洛爾的中間體。其合成路線流程圖如下:

（1）I中含氧官能團(tuán)名稱是____和____。

（2）B→C的反應(yīng)類型是____。

（3）已知B的分子式為C9H10O2，寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____。

（4）寫出同時(shí)滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____。

①含有二個(gè)苯環(huán)；

②能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2；

③分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

（5）以流程圖中化合物A為原料可通過四步轉(zhuǎn)化制備化合物。請(qǐng)用課本上學(xué)過的知識(shí)在橫線上補(bǔ)充①～④的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件（樣式：）______。

（6）請(qǐng)寫出以C2H5OH和為原料制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）______。

Answer 1

【答案】 醚鍵 羧基 取代反應(yīng)

【解析】（1）I為，含氧官能團(tuán)名稱是醚鍵和羧基；（2）與乙酸在催化劑作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，B為，在紫外線作用下與氯氣發(fā)生反應(yīng)生成和氯化氫，故B→C的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；（3）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；（4）E為，同時(shí)滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體：①含有二個(gè)苯環(huán)；②能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2，則含有羧基；③分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫則高度對(duì)稱，符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有；（5）A為在Ni的催化下加熱與氫氣反應(yīng)生成，在濃硫酸中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成，與溴的四氯化碳發(fā)生加成反應(yīng)生成，在氫氧化鈉乙醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成，補(bǔ)充①～④的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別為；（6）與NaBH4反應(yīng)生成，與溴化氫發(fā)生取代反應(yīng)生成，與氰化鈉反應(yīng)生成，在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)后酸化得到，與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用，合成路線流程如下圖。