Question

12．乙酰水楊酸是使用廣泛的解熱鎮(zhèn)痛劑，合成原理為：

（1）水楊酸的分子式為C₇H₆O₃，
（2）水楊酸含氧官能團的名稱羧基、酚羥基；
（3）有關(guān)水楊酸的說法，不正確的是A：
A．能與溴水發(fā)生取代和加成反應(yīng)             B．能使酸性KMnO₄溶液褪色
C．1mol水楊酸最多能消耗2mol NaOH         D．遇 FeCl₃溶液顯紫色
（4）寫出一種符合下列條件的水楊酸的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（任意一種）．
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)   
②遇FeCl₃溶液顯紫色  
③苯環(huán)上的一溴取代物只有2種
（5）乙酰氯（CH₃COCl ）與水楊酸反應(yīng)可以生成乙酰水楊酸，化學(xué)反應(yīng)方程式：（不寫條件）．
（6）乙酰水楊酸與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式．

Answer 1

分析 （1）由水楊酸的結(jié)構(gòu)簡式書寫分子式；
（2）結(jié)構(gòu)中含-COOH、-OH；
（3）水楊酸含有羧基，具有羧酸的性質(zhì)，含有酚羥基，具有酚的性質(zhì)，含有苯環(huán)，具有苯的性質(zhì)；
（4）水楊酸的同分異構(gòu)體符合①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含-CHO；   
②遇FeCl₃溶液顯紫色，含酚-OH；  
③苯環(huán)上的一溴取代物只有2種，則苯環(huán)上只有2種H；
（5）乙酰氯（CH₃COCl ）也可以與水楊酸反應(yīng)生成乙酰水楊酸，屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)同時生成HCl；
（6）乙酰水楊酸中羧基與氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)，酯基水解得到酚羥基與乙酸，酚羥基、乙酸與氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)．

解答 解：（1）由水楊酸的結(jié)構(gòu)簡式可知分子式為C₇H₆O₃，故答案為：C₇H₆O₃；
（2）水楊酸含氧官能團的名稱為羧基、酚羥基，故答案為：羧基、酚羥基；
（3）A．水楊酸含有酚羥基，能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，但不能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，故A錯誤；
B．水楊酸含有酚-OH，能被高錳酸鉀氧化，使其褪色，故B正確；
C．羧基、酚羥基均與氫氧化鈉反應(yīng)，1mol水楊酸最多能與2mol NaOH反應(yīng)，故C正確；
D．含有酚羥基，遇 FeCl₃溶液顯紫色，故D正確，
故答案為：A；
（4）水楊酸的同分異構(gòu)體符合①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含-CHO；   
②遇FeCl₃溶液顯紫色，含酚-OH；  
③苯環(huán)上的一溴取代物只有2種，則苯環(huán)上只有2種H，符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：（任意一種）；
（5）乙酰氯（CH₃COCl ）也可以與水楊酸反應(yīng)生成乙酰水楊酸，屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)同時生成HCl，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（6）乙酰水楊酸中羧基與氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)，酯基水解得到酚羥基與乙酸，酚羥基、乙酸與氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)，則乙酰水楊酸與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，為高頻考點，涉及限制條件同分異構(gòu)體的書寫為解答的難點，注意官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，題目難度中等．