Question

已知：（1）
（2）
現(xiàn)有一種用于治療高血脂的新藥“滅脂靈”是按如下路線合成的．

已知C的分子式為C₇H₇Cl，試回答以下問(wèn)題：
（1）上述反應(yīng)①②③④⑤中屬于取代反應(yīng)的是

 

．（填序號(hào)）
（2）反應(yīng)⑤的條件可能是

 

．
A．NaOH溶液加熱  B．NaOH醇溶液加熱  C．稀硫酸加熱  D．濃硫酸加熱
（3）寫(xiě)出B、H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B、

 

   H、

 

．
（4）寫(xiě)出I與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

．
（5）寫(xiě)出含六個(gè)甲基且屬于酯類(lèi)的E的3種同分異構(gòu)體

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專(zhuān)題：

分析：甲烷和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成A，根據(jù)題給信息知A為CH₂Cl₂，A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成，但同一個(gè)碳原子上含有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定會(huì)失水生成醛，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCHO，CH₃（CH₂）₆CHO和甲醛反應(yīng)生成E，E與甲醛繼續(xù)反應(yīng)生成F，根據(jù)題給信息知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃（CH₂）₅C（CH₂OH）₃，甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，C是一氯甲苯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D被氧化生成I苯甲醛，則I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，苯甲醛被氧化生成J，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G和J反應(yīng)生成H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．

解答： 解：甲烷和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成A，根據(jù)題給信息知A為CH₂Cl₂，A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成，但同一個(gè)碳原子上含有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定會(huì)失水生成醛，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCHO，CH₃（CH₂）₆CHO和甲醛反應(yīng)生成E，E與甲醛繼續(xù)反應(yīng)生成F，根據(jù)題給信息知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃（CH₂）₅C（CH₂OH）₃，甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，C是一氯甲苯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D被氧化生成I苯甲醛，則I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，苯甲醛被氧化生成J，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G和J反應(yīng)生成H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（1）反應(yīng)①～⑤中．①是取代反應(yīng)；②是鹵代烴的水解屬于取代反應(yīng)；③是醛醛加成反應(yīng)；④是醛基的加成反應(yīng)；⑤是酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)；屬于取代反應(yīng)的有①②⑤，故答案為：①②⑤；
（2）根據(jù)以上分析，⑤是酯化反應(yīng)，故條件為濃硫酸加熱，故選：D；
（3）根據(jù)以上分析，物質(zhì)B、H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B為HCHO，H為，故答案為：HCHO；；
（4）I是苯甲醛，與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：；故答案為：；
（5）E為，含六個(gè)甲基且屬于酯類(lèi)的同分異構(gòu)體為：，故答案為：；

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)即可解答，注意醇和羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)斷鍵位置，為易錯(cuò)點(diǎn)．