Question

藥物E具有抗癌抑菌功效，其合成路線如圖所示：

已知：NaBH₄是一種很強(qiáng)的還原劑，可以將-C≡N還原為-CH₂NH₂．
（1）關(guān)于化合物D的說(shuō)法錯(cuò)誤的是

 

．
a．1mol D最多可與3mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)      b．可以與鹽酸發(fā)生反應(yīng)
c．可以使高錳酸鉀酸性溶液褪色             d．是烴的含氧衍生物
（2）反應(yīng)③在水溶液中進(jìn)行，HCl是催化劑，此反應(yīng)中除了生成D外，還有一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物的名稱是

 

．
（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（4）合成路線中設(shè)計(jì)反應(yīng)①和③的目的是

 

．
（5）閱讀以下信息，依據(jù)以上流程圖和所給信息，以CH₃CHO和CH₃NH₂為原料設(shè)計(jì)合成α-氨基丙酸[CH₃CH（NH₂）COOH]的路線．已知：（提示：①合成過(guò)程中無(wú)機(jī)試劑任選，②合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下：A→B→C…→H．）

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，其含有苯環(huán)、醛基、氨基來(lái)判斷；
（2）B生成C的反應(yīng)為還原反應(yīng)，-C≡N生成-CH₂NH₂，則C為，D為，根據(jù)反應(yīng)③在水溶液中進(jìn)行，HCl是催化劑，結(jié)合C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分析；
（3）D生成E為脫水反應(yīng)生成六元環(huán)，-CHO和-CH₂NH₂生成-C=N-；
醛基被以氧化和還原，性質(zhì)活潑，在反應(yīng)中往往要保護(hù)官能團(tuán)；
（4）醛基被以氧化和還原，性質(zhì)活潑，在反應(yīng)中往往要保護(hù)官能團(tuán)；
（5）根據(jù)題給信息，和反應(yīng)生成，然后與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成，然后在酸性條件下可生成目標(biāo)物．

解答： 解：（1）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，其含有苯環(huán)、醛基、氨基，所以
a．因?yàn)楹�有苯環(huán)、醛基，所以1mol D最多可與4mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)，故a錯(cuò)誤；
b．因?yàn)楹�有氨基，具有堿性，則可以與鹽酸發(fā)生反應(yīng)，故b正確；
c．因?yàn)楹�有醛基，所以可以使高錳酸鉀酸性溶液褪色，故c正確；
d．因?yàn)楹�有氨基，所以不是烴的含氧衍生物，故d錯(cuò)誤；
故選：ad；
（2）B生成C的反應(yīng)為還原反應(yīng)，-C≡N生成-CH₂NH₂，則C為，D為，根據(jù)反應(yīng)③在水溶液中進(jìn)行，HCl是催化劑，結(jié)合C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式還有一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物的名稱是乙二醇，故答案為：乙二醇；
（3）D生成E為脫水反應(yīng)生成六元環(huán)，-CHO和-CH₂NH₂生成-C=N-，E為，故答案為：；
（4）醛基在有機(jī)合成中易被氧化和還原，故應(yīng)先保護(hù)，而后釋放出來(lái)，故答案為：保護(hù)醛基不被還原；
（5）CH₃CHO和CH₃NH₂反應(yīng)生CH₃CH=NCH₃，然后與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃C（CN）-NHCH₃，然后在酸性條件下可生成目標(biāo)物，反應(yīng)流程為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，題目難度中等，解答本題的關(guān)鍵是根據(jù)官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及物質(zhì)之間反應(yīng)的官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化判斷可能發(fā)生的反應(yīng)類型，準(zhǔn)確把握題給信息．