Question

[化學(xué)--選修有機化學(xué)基礎(chǔ)]BAD是一種紫外線吸收劑，其合成方法如下：

已知：Ⅰ、B分子中所有H原子的化學(xué)環(huán)境相同；
Ⅱ、BAD的結(jié)構(gòu)為：

請回答下列問題：
（1）A的名稱為

 

．
（2）F的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．F的一些同分異構(gòu)體能使氯化鐵溶液變色，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且苯環(huán)上的一硝基取代產(chǎn)物有兩種．符合上述條件的同分異構(gòu)體有

 

種．
（3）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為

 

；反應(yīng)②的化學(xué)方程式為

 

；反應(yīng)③在一定條件下能直接進(jìn)行，其反應(yīng)類型為

 

．
（4）G是一種氨基酸，且羧基和氨基處于苯環(huán)的對位．寫出G縮聚產(chǎn)物可能的結(jié)構(gòu)簡式

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)流程A到B為催化氧化反應(yīng)，又B分子中所有H原子的化學(xué)環(huán)境相同，結(jié)合B的分子式C₃H₆O，所以B為，則A的羥基接在2號碳上，則A為CH₃CH（OH）CH₃；結(jié)合BAD的結(jié)構(gòu)分析，中間三個碳為丙酮，相鄰的兩個苯環(huán)為苯酚，其機理是丙酮上的氧與兩分子苯酚羥基對位上的H發(fā)生脫水反應(yīng)可生成E（C₁₅H₁₆O₂），BAD兩邊為對稱的酯，則應(yīng)為兩分子F與E發(fā)生酯化反應(yīng)而得到，則F為，E為，根據(jù)D的分子式結(jié)合F的結(jié)構(gòu)可知D為苯酚，再根據(jù)C的分子式可知C為，據(jù)此進(jìn)行解答．

解答： 解：根據(jù)流程可知：A到B為催化氧化反應(yīng)，又B分子中所有H原子的化學(xué)環(huán)境相同，結(jié)合B的分子式C₃H₆O，所以B應(yīng)為，則A的羥基接在2號碳上，則A為CH₃CH（OH）CH₃；結(jié)合BAD的結(jié)構(gòu)分析，中間三個碳為丙酮，相鄰的兩個苯環(huán)為苯酚，其機理是丙酮上的氧與兩分子苯酚羥基對位上的H發(fā)生脫水反應(yīng)可生成E（C₁₅H₁₆O₂），BAD兩邊為對稱的酯，則應(yīng)為兩分子F與E發(fā)生酯化反應(yīng)而得到，則F為，E為，根據(jù)D的分子式結(jié)合F的結(jié)構(gòu)可知D為苯酚，再根據(jù)C的分子式可知C為，
（1）根據(jù)以上分析，A為CH₃CH（OH）CH₃，的名稱為2-丙醇，
故答案為：2-丙醇；
（2）根據(jù)以上分析，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：，F(xiàn)的一些同分異構(gòu)體能使氯化鐵溶液變色，含酚羥基；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含醛基，且苯環(huán)上的一硝基取代產(chǎn)物有兩種，即對稱性較好，則符合上述條件的同分異構(gòu)體為和共3種，
故答案為：；3；
（3）反應(yīng)①為苯酚與氫氧化鈉溶液的反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：；反應(yīng)②為上的氧與兩分子苯酚羥基對位上的H發(fā)生脫水反應(yīng)可生成E，化學(xué)方程式為：；反應(yīng)③為兩分子與發(fā)生酯化反應(yīng)，其反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)，
故答案為：C₆H₅OH+NaOH→C₆H₅ONa+H₂O；；酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）；
（4）G是一種氨基酸，且羧基和氨基處于苯環(huán)的對位，又分子式為C₇H_7NO₃，所以G的結(jié)構(gòu)式為：，縮聚產(chǎn)物可能的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機合成，難度難度中等，可以采用正、逆兩種方式同時進(jìn)行推斷，剖析BAD可知，其中含有苯酚的結(jié)構(gòu)，因此可推斷C為苯酚，以此為突破口進(jìn)行推斷，注意把握有機物官能團的性質(zhì)和變化，答題時要仔細(xì)審題．