Question

苯酚是一種重要的化工原料．以苯酚為主要起始原料，經(jīng)下列反應(yīng)可制得香料M和高分子化合物N．（部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去） 



（1）由苯酚生成A的化學(xué)方程式是______．
（2）已知C的分子式為C₅H₁₂O，C能與金屬Na反應(yīng)，C的一氯代物有2種．C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______．
（3）B與C反應(yīng)的化學(xué)方程式是______．
（4）生成N的反應(yīng)類型是______，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______．
（5）以苯酚為基礎(chǔ)原料也可以合成防腐劑F．經(jīng)質(zhì)譜分析F的相對(duì)分子質(zhì)量為152，其中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為31%，F(xiàn)完全燃燒只生成CO₂和H₂O．則F的分子式是______．
已知：
①芳香族化合物F能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，且不能發(fā)生水解反應(yīng)；
②F的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子；
③分子結(jié)構(gòu)中不存在“-O-O-”的連接方式．F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______．

Answer 1

苯酚與氫氧化鈉反應(yīng)生成苯酚鈉，故A為







，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知B為





，C的分子式為C₅H₁₂O，C能與金屬Na反應(yīng)，屬于飽和一元醇，C的一氯代物有2種，分子中有2種H原子，故C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是









，B與C發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，M為





，苯酚與丙酮反應(yīng)生成D，D的分子式為C₁₅H₁₆O₂，再結(jié)合N的結(jié)構(gòu)可知D為





，
（1）苯酚與氫氧化鈉反應(yīng)生成苯酚鈉，故A為







，反應(yīng)方程式為：




+NaOH→







+H₂O，
故答案為：



+NaOH→







+H₂O；
（2）由上述分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是









，
故答案為：









；
（3）B與C反應(yīng)的化學(xué)方程式是：





+

濃硫酸

△

+H₂O，
故答案為：





+

濃硫酸

△

+H₂O；
（4）生成N的反應(yīng)類型是縮聚反應(yīng)，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是





，
故答案為：縮聚反應(yīng)，





；
（5）以苯酚為基礎(chǔ)原料也可以合成防腐劑F．經(jīng)質(zhì)譜分析F的相對(duì)分子質(zhì)量為152，其中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為31%，則分子中氧原子數(shù)目為

152×31%

16

=3，芳香族化合物F能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，且不能發(fā)生水解反應(yīng)，故分子中含有苯環(huán)、-COOH，假定為二元取代，則屬于基團(tuán)的相對(duì)分子質(zhì)量為152-76-45=31，且含有1個(gè)O原子，完全燃燒只生成CO₂和H₂O，故剩余基團(tuán)為-OCH₃或-CH₂OH，故F的分子式為C₈H₈O₃，F(xiàn)的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子，分子結(jié)構(gòu)中不存在“-O-O-”的連接方式，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是



，
故答案為：C₈H₈O₃，



．