Question

烴是有機(jī)化學(xué)中一類重要的有機(jī)物，烯烴中C＝C鍵由一個(gè)σ鍵和一個(gè)π鍵組成，其中σ鍵組成物質(zhì)的基本骨架，它能旋轉(zhuǎn)，而π鍵比σ鍵弱，不能旋轉(zhuǎn)。
二烯烴與單烯烴或炔烴類物質(zhì)可發(fā)生1，4－成環(huán)加成反應(yīng)，生成六元環(huán)狀化合物。如：

將太陽能有效地轉(zhuǎn)化為其他形式的能量是解決化石燃料耗盡后世界能源問題的關(guān)鍵。有人提出以降冰片二烯（BCD）為介質(zhì)，將太陽能轉(zhuǎn)化為其他形式的能量的方法是：首先讓BCD吸收太陽光，BCD轉(zhuǎn)化為其同分異構(gòu)體四環(huán)烷（QC），然后QC在催化劑的作用下重新轉(zhuǎn)化為BCD，并放出能量，生成的BCD可循環(huán)使用。
BCD可由一分子環(huán)戊二烯（）和一分子乙炔經(jīng)二聚反應(yīng)制得，BCD吸收光能發(fā)生光化學(xué)反應(yīng)生成QC的過程中未發(fā)生σ鍵的斷裂。
根據(jù)以上信息，請回答下列問題：
（1）環(huán)戊二烯的分子式是__________，寫出環(huán)戊二烯的一種同分異構(gòu)體（鏈狀有機(jī)物）的結(jié)構(gòu)簡式：__________。
（2）比較BCD和QC能量的相對高低：BCD_____QC（填“＞”、“＜”或“＝”）。
（3）寫出BCD和QC的結(jié)構(gòu)簡式：BCD___________， QC__________。
（4）QC的一氯取代物有__________種異構(gòu)體。

Answer 1

（1）C₅H₆；CH≡C―CH₂―CH＝CH₂

（2）＜
（3）
（4）3

【試題分析】
本題是一道信息題，密切聯(lián)系社會(huì)熱點(diǎn)，設(shè)置的問題由淺入深，分析和理解題示信息是解題的關(guān)鍵。
（1）環(huán)戊二烯分子有3個(gè)不飽和度，其鏈狀同分異構(gòu)體分子中可以含有3個(gè)C＝C鍵或1個(gè)C＝C鍵和1個(gè)C≡C鍵，但同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)C＝C鍵的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定。
（2）因?yàn)锽CD吸收太陽光轉(zhuǎn)化為QC，故QC的能量高。
（3）根據(jù)題示信息可知，環(huán)戊二烯和CH≡CH發(fā)生的是1，4－成環(huán)加成反應(yīng)，CH≡CH分子中的C≡C鍵變成C＝C鍵，兩個(gè)碳原子分別連到環(huán)戊二烯分子的1、4位碳原子上，結(jié)果在環(huán)的2、3位碳原子之間產(chǎn)生1個(gè)新的C＝C鍵。將BCD分子中的2個(gè)C＝C鍵打開，形成2個(gè)新的C―C鍵，即得到QC。
（4）QC分子中只有3種不同環(huán)境的氫原子。