Question

11．化合F是一種重要的有機(jī)合成中間體，它的合成路線如下：

請認(rèn)真分析和推理回答下列問題：
（1）由B生成C的化學(xué)反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；化合物F中含氧官能團(tuán)的名稱是酯基、羰基；
（2）寫出化合物C與乙酸反應(yīng)生成酯的化學(xué)方程式：．
（3）寫出化合物B的結(jié)構(gòu)簡式：．同時滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體（不包括B）共有11種：
①苯環(huán)上只有兩個取代基     ②能與FeCl₃溶液顯紫色．

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，由A苯酚到C 的變化分別是：在苯酚的對位發(fā)生加成反應(yīng)引入一個烷烴基（丁基），然后苯環(huán)上發(fā)生與氫氣的加成，變?yōu)榄h(huán)己烷，據(jù)此可以推斷出B的結(jié)構(gòu)簡式為，然后C中醇羥基被氧化生成羰基，即得到D，D中轉(zhuǎn)化得到羥基，再發(fā)生消去反應(yīng)得到E，E中碳碳雙鍵發(fā)生斷裂氧化得到F．

解答 解：根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，由A苯酚到C 的變化分別是：在苯酚的對位發(fā)生加成反應(yīng)引入一個烷烴基（丁基），然后苯環(huán)上發(fā)生與氫氣的加成，變?yōu)榄h(huán)己烷，據(jù)此可以推斷出B的結(jié)構(gòu)簡式為，然后C中醇羥基被氧化生成羰基，即得到D，D中轉(zhuǎn)化得到羥基，再發(fā)生消去反應(yīng)得到E，E中碳碳雙鍵發(fā)生斷裂氧化得到F．
（1）由上面的分析可知，B生成C的化學(xué)反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可知，化合物F中含氧官能團(tuán)的名稱為醛基和羰基，
故答案為：加成反應(yīng)；酯基、羰基；
（2）化合物C與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為：，
故答案為：；
（3）根據(jù)上面分分析可知，化合物B 的結(jié)構(gòu)簡式為，其同分異構(gòu)體同時滿足下列條件：①苯環(huán)上只有兩個取代基，②能與氯化鐵溶液顯色，說明含有酚羥基，另外的取代基為-C₄H₉，有鄰、間、對三種位置關(guān)系，其中-C₄H₉有四種結(jié)構(gòu)，所以共有12種結(jié)構(gòu)，其中除去B的結(jié)構(gòu)還有11種，
故答案為：；11．

點評 本題主要考查的是有機(jī)物合成、官能團(tuán)結(jié)構(gòu)、有機(jī)反應(yīng)類型、限制條件同分異構(gòu)體書寫等，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力，是對有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查．