Question

多沙唑嗪鹽酸鹽是一種用于治療高血壓的藥物。多沙唑嗪的合成路線如下：

     

(1)寫出D中兩種含氧官能團的名稱：___________________和___________________。

(2)寫出滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式___________________________

____________________________________________________________________________。

①苯的衍生物，且苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有兩種；②與Na₂CO₃溶液反應(yīng)放出CO₂氣體；③水解后的產(chǎn)物才能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

(3)E→F的反應(yīng)中還可能生成一種有機副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為___________________。

(4)由F制備多沙唑嗪的反應(yīng)中要加入試劑X(C₁₀H₁₀N₃O₂Cl)，X的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________________________________________________________。

(5)苯乙酸乙酯是一種常見的合成香料。請設(shè)計合理的方案以苯甲醛和乙

醇為原料合成苯乙酸乙酯(用合成路線流程圖表示，并注意反應(yīng)條件)。

提示：①R—Br+NaCNR—CN+NaBr；②合成過程中無機試劑任選；③合成路線流程圖示例如下：

CH₃CH₂OH H₂C==CH₂

Answer 1

【答案】

(1)羧基、醚鍵

(2)

(3)  

(4)

(5)

【解析】(1)本題為基礎(chǔ)題，不難寫出。

(2)滿足條件的D的同分異構(gòu)體應(yīng)有如下結(jié)構(gòu)特點：①苯環(huán)上有2個取代基且位于對位；②含有—COOH，③含有(酯基)、且苯環(huán)直接與O原子相連，由此可任寫一種。

(3)反應(yīng)E→F中，N—H鍵中H被取代，而中有2個N—H鍵，不難想到，副產(chǎn)物為2個N—H鍵中的H均發(fā)生反應(yīng)。

(4)對比多沙唑嗪與F的結(jié)構(gòu)，即可寫出試劑X的結(jié)構(gòu)簡式。

(5)對于有機合成問題，要從兩個方面入手：一是由產(chǎn)物逆推前一步的物質(zhì)結(jié)構(gòu)，二是由已知條件尋找合成的方法。由產(chǎn)物逆推可得前一步的物質(zhì)為和CH₃CH₂OH，而比原料多一個C原子，在此要從題給信息中尋找增長碳鏈的方法，并注意逆推與正推的結(jié)合。結(jié)合多沙唑嗪的合成與本小題的信息，逆推如下：