Question

【題目】已知：①A—I均為芳香族化合物，A的分子式為C8H10O， E的分子式為C7H7Cl，I的分子式為C23H22O3

②A的苯環(huán)上只有一個取代基，B能發(fā)生銀鏡反應，D的相對分子質量比C大4，E的核磁共振氫譜有3組峰

③

④

芳香酯I的合成路線如下：

請回答下列問題：

(1)A→B的反應類型為 ，E的名稱為 ；

(2)E→F與F→G的順序不能顛倒，理由是 ；

(3)B與銀氨溶液反應的化學方程式為 ；

(4)I的結構簡式為 ；

(5)符合下列要求A的同分異構體還有 種(不包括A)；

①與Na反應并產生H2 ②芳香族化合物

(6)根據(jù)已有知識并結合相關信息，寫出以CH3CH2OH為原料制備CH3CH2CH2CH2OH的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】(1)氧化反應 對氯甲苯或4—氯甲苯

(2)如果顛倒則(酚)羥基會被KMnO4/H＋氧化

(3)

(4) (5)13

(6)

【解析】

試題分析：A-I均為芳香族化合物，根據(jù)A的分子式可知A的側鏈為飽和結構，A能夠催化氧化生成B，B能夠發(fā)生銀鏡反應，其能夠發(fā)生信息反應③，則B分子中含有苯環(huán)和側鏈-CH2CHO結構，故B的結構簡式為，A為；B通過信息反應生成C，則C為，D比C的相對分子質量大4，恰好為2分子氫氣，則說明C與氫氣發(fā)生加成反應生成D，故D為；E的核磁共振氫譜有3組峰，E能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化，則E分子中含有甲基，且氯原子位于甲基的對位，故E為；E被酸性高錳酸鉀溶液氧化成F，則F為；F在濃NaOH溶液中加熱發(fā)生水解反應生成酚羥基和羧酸鈉，然后在酸性條件下轉化成G，則G為；G和D發(fā)生酯化反應生成I，則I為；

(1)A→B為催化氧化生成，該反應為氧化反應；E為，氯原子位于4號C，其名稱為4-氯甲苯或對氯甲苯；

(2)E到G的反應中需要分別引進酚羥基和羧基，由于酚羥基容易被酸性高錳酸鉀溶液氧化，所以E→F與F→G的順序不能顛倒；

(3)B分子中含有醛基，能夠與與銀氨溶液發(fā)生反應生成單質銀，反應的化學方程式為：；

(4)G和D發(fā)生酯化反應生成I，I的結構簡式為：；

(5)A為，①與Na反應并產生H2，說明該有機物分子中含有羥基；②芳香族化合物，有機物分子中含有苯環(huán)，滿足條件的有機物分子中可能含有的側鏈為：①-CH(OH)CH3，②-OH、-CH2CH3，③1個-CH3，1個-CH2OH，④1個-OH、2個-CH3，其中①存在1種結構，②③都存在鄰、間、對3種結構，④：當3個取代基都在間位時存在1種結構，當3個取代基相鄰時存在2種結構，當有2個取代基相鄰時有3種結構，所以④總共有6種結構，根據(jù)以上分析可知，滿足條件的有機物總共有：1+3+3+6=13種；

(6)CH3CH2OH為原料制備CH3CH2CH2CH2OH，先將乙醇催化氧化生成乙醛，然后讓乙醛發(fā)生信息反應③生成CH3CH=CHCHO，與氫氣加成生成CH3CH2CH2CH2OH，所以合成流程為：。