Question

【題目】下圖是苯和溴的取代反應(yīng)的實驗裝置圖，其中A為具有支管的試管改制成的反應(yīng)容器，在其下端開了一個小孔，塞好石棉絨，再加入少量的鐵屑粉。填寫下列空白：

(1)向反應(yīng)容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，幾秒鐘內(nèi)就發(fā)生反應(yīng)。寫出A中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機物寫結(jié)構(gòu)簡式)______________；

(2)試管C中苯的作用是______________。反應(yīng)開始后，觀察D和E兩支試管，看到的現(xiàn)象分別是______________，_____________；

(3)反應(yīng)2 min～3 min后，在B中的氫氧化鈉溶液里可觀察到的現(xiàn)象是____________；

(4)苯是一種重要的化工原料，以下是用苯作為原料制備某些化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖：

已知：a．RNO2 RNH2

b．苯環(huán)上原有的取代基對新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的位置有顯著影響。

c．

①A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式是____________________；

②在“苯EF”的反應(yīng)中所選試劑a是__________，b是___________，c是__________。

Answer 1

【答案】 吸收Br2蒸氣 D管中溶液變紅 E管中出現(xiàn)淺黃色沉淀 底層出現(xiàn)油狀液體 Br2，催化劑 濃硫酸，濃硝酸 氫氧化鈉溶液

【解析】

液溴和苯的混合物滴加到有鐵粉的石棉絨上，液溴和苯在Fe作催化劑條件下能發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯與HBr，溴和苯都是易揮發(fā)的物質(zhì)，所以反應(yīng)生成的溴苯及大部分未的反應(yīng)苯和溴流入到下面的氫氧化鈉溶液中，生成的溴化氫及揮發(fā)出的溴、苯通過C裝置，苯和溴被吸收，溴化氫氣體到D裝置中能使石蕊試液變紅，在E裝置中溴化氫使硝酸銀溶液中產(chǎn)生淺黃色沉淀，尾氣用氫氧化鈉吸收，由于溴化氫極易溶于水，所以F裝置要防止倒吸，據(jù)此分析解答(1)~(3)；

(4)根據(jù)流程圖可知，A為，C為。由逆推可知B為，由逆推可知D為，由于苯環(huán)上原有的取代基對新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的位置有顯著影響，結(jié)合和的合成分析判斷的合成方法。

(1)苯和液溴在鐵作催化劑條件下能發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯與HBr，反應(yīng)方程式為：，故答案為：；

(2)溴易揮發(fā)，易溶于有機溶劑，所以用C來吸收溴化氫中的溴和揮發(fā)的有機物苯蒸氣，防止對溴化氫的檢驗造成干擾；溴化氫溶于水電離產(chǎn)生氫離子和溴離子，所以溶液顯酸性，能使石蕊變紅色，硝酸銀中的銀離子與溴離子反應(yīng)生成淡黃色的沉淀，故答案為：吸收HBr氣體中的Br2蒸氣；D中溶液變紅，E中出現(xiàn)淡黃色沉淀；

(3)苯與液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯和溴化氫，溴苯是密度大于水的難溶于水的無色油狀液體，故答案為：NaOH溶液的底部有無色油狀液體；

(4)根據(jù)流程圖可知，A為，C為。由逆推可知B為，由逆推可知D為。

①A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式是：，故答案為：；

②根據(jù)流程圖可知，硝基為間位定位基，溴原子為對位定位基，因此苯→E是與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成，試劑a是Br2、催化劑；為防止酚羥基被氧化，E→F是與濃硝酸、濃硫酸在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，試劑b是濃硝酸、濃硫酸；F→是中溴原子在氫氧化鈉溶液中的水解反應(yīng)，試劑c是NaOH溶液；故答案為：Br2，催化劑；濃硫酸，濃硝酸；氫氧化鈉溶液。