Question

已知：

① 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)因反應(yīng)條件不同，可生成不同的有機(jī)產(chǎn)品。例如：

   ② 苯的同系物與鹵素單質(zhì)混合，若在光照條件下，側(cè)鏈烴基上的氫原子被鹵素原子取代；若在催化劑作用下，苯環(huán)某些位置上的氫原子被鹵素原子取代。

工業(yè)上利用上述信息，按下列路線(xiàn)合成結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 的物質(zhì)，該物質(zhì)是一種香料。

請(qǐng)根據(jù)上述路線(xiàn)，回答下列問(wèn)題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為                                      。

（2）反應(yīng)③的反應(yīng)類(lèi)型為                       。

（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為（有機(jī)物寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并注明反應(yīng)條件，下同）：

                                                        。

（4）工業(yè)生產(chǎn)中，中間產(chǎn)物A須經(jīng)反應(yīng)③④⑤得D，而不采取將A直接轉(zhuǎn)化為D的方法，其原因是                                                        。

（5）檢驗(yàn)產(chǎn)品中官能團(tuán)的化學(xué)反應(yīng)方程式為：                               。

（6）這種香料具有多種同分異構(gòu)體，其中某些物質(zhì)有下列特征：①其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色；②苯環(huán)上的一溴代物有兩種；③分子中沒(méi)有甲基。寫(xiě)出符合上述條件的物質(zhì)可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（只寫(xiě)兩種）：                                          

 

Answer 1

（1）、（共2分）

（2）消去反應(yīng)（2分）；

（3）（3分）

（4）的水解產(chǎn)物不能經(jīng)氧化反應(yīng)⑥而得到產(chǎn)品（或A中的不能經(jīng)反應(yīng)最終轉(zhuǎn)化為產(chǎn)品，產(chǎn)率低）（其他合理答案均可給分）（2分）

（5）+2Ag（NH₃)₂OH+NH₄⁺+2Ag+3NH₃+H₂O

或：+2Cu（OH）₂  +Cu₂O+2H₂O  （3分）；

（6）（共2分）

 、

解析:根據(jù)逆合成分析法，由產(chǎn)品可推知相應(yīng)的原料或中間產(chǎn)物分別為：，由此可回答以下問(wèn)題。

（1）由題意可知，A苯環(huán)側(cè)鏈上的烴基與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成的一氯代物，所以A只可能有兩種不同的結(jié)構(gòu)（見(jiàn)答案）；

（2）從反應(yīng)物和生成物的分子式可以看出反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型是加成反應(yīng)（從反應(yīng)物結(jié)構(gòu)中碳碳雙鍵等的變化也可看出是加成反應(yīng)）；B能發(fā)生加成反應(yīng)，證明其分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，所以反應(yīng)③的反應(yīng)類(lèi)型為消去反應(yīng)。

（3）結(jié)合題中所給信息，可知反應(yīng)④是在過(guò)氧化氫存在條件下發(fā)生的，據(jù)此可寫(xiě)出相應(yīng)的化學(xué)方程式（見(jiàn)答案）；

（4）由分析可知，中間產(chǎn)物A不純，含有和，而的水解產(chǎn)物不能經(jīng)氧化反應(yīng)⑥而得到產(chǎn)品，導(dǎo)致產(chǎn)率降低。

（5）產(chǎn)品分子中的官能團(tuán)只有醛基，所以可用銀氨溶液或氫氧化銅懸濁液與之反應(yīng)，反應(yīng)式見(jiàn)答案。

（6）水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色，說(shuō)明分子中含有酚羥基；苯環(huán)上的一溴代物有兩種，說(shuō)明分子中苯環(huán)上的側(cè)鏈在對(duì)位；若再分析不飽和度，可看出分子中還應(yīng)含有一個(gè)雙鍵或一個(gè)環(huán)，結(jié)合分子式及分子中沒(méi)有甲基這些條件，可寫(xiě)出符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（見(jiàn)答案）。