Question

某有機(jī)物X分子中只含C、H、O三種元素，分子量小于110，其中氧元素含量為14.8%，已知該物質(zhì)可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，回答下列問(wèn)題：
（1）X 的分子式為

C₇H₈O

．若1mol X 與濃溴水反應(yīng)時(shí)消耗了3mol Br₂，則X 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

．
（2）若X 和 Y 能發(fā)生如下反應(yīng)得到Z（C₉H₁₀O₂），X+Y     Z+H₂O；寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式

，反應(yīng)類型為

酯化反應(yīng)

．
（3）Z 有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯類且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基的有

6

 種，寫出其中任意兩種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

．

Answer 1

分析：某有機(jī)物X分子中只含C、H、O三種元素，分子量小于110，其中氧元素含量為14.8%，有機(jī)物X中最大氧原子數(shù)目=

110×14.8%

16

=1，故有機(jī)物X分子中N（O）=1，故有機(jī)物X的相對(duì)分子質(zhì)量=

16

14.8%

=108，該物質(zhì)可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則含有酚羥基，假設(shè)為二元取代減去1個(gè)苯環(huán)、1-OH剩余基團(tuán)的式量=108-76-17=15，則剩余基團(tuán)為CH₃，故X的分子式為C₇H₈O，若1molX與濃溴水反應(yīng)時(shí)消耗了3molBr₂，溴發(fā)生酚羥基的鄰、對(duì)位取代，故X中甲基與酚羥基處于間位位置，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
若X和Y能發(fā)生反應(yīng)：X+Y 

濃硫酸

△

 Z+H₂O，得到Z（C₉H₁₀O₂），應(yīng)為酯化反應(yīng)，Y的分子式=C₉H₁₀O₂+H₂O-C₇H₈O=C₂H₄O₂，故Y為CH₃COOH，則Z為．Z有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯類且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，則取代基為-OOCCH₂CH₃，-CH₂OOCCH₃，-CH₂CH₂OOCH，-CH（CH₃）OOCH，-COOCH₂CH₃，-CH₂COOCH₃，據(jù)此解答．

解答：解：（1）某有機(jī)物X分子中只含C、H、O三種元素，分子量小于110，其中氧元素含量為14.8%，有機(jī)物X中最大氧原子數(shù)目=

110×14.8%

16

=1，故有機(jī)物X分子中N（O）=1，故有機(jī)物X的相對(duì)分子質(zhì)量=

16

14.8%

=108，該物質(zhì)可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則含有酚羥基，假設(shè)為二元取代減去1個(gè)苯環(huán)、1-OH剩余基團(tuán)的式量=108-76-17=15，則剩余基團(tuán)為CH₃，故X的分子式為C₇H₈O，若1molX與濃溴水反應(yīng)時(shí)消耗了3molBr₂，溴發(fā)生酚羥基的鄰、對(duì)位取代，故X中甲基與酚羥基處于間位位置，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子式為
故答案為：C₇H₈O；；
（2）若X和Y能發(fā)生反應(yīng)：X+Y 

濃硫酸

△

 Z+H₂O，得到Z（C₉H₁₀O₂），應(yīng)為酯化反應(yīng)，Y的分子式=C₉H₁₀O₂+H₂O-C₇H₈O=C₂H₄O₂，故Y為CH₃COOH，則Z為，該反應(yīng)方程式為：，
故答案為：，酯化反應(yīng)；
（3）Z有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯類且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，則取代基為-OOCCH₂CH₃，-CH₂OOCCH₃，-CH₂CH₂OOCH，-CH（CH₃）OOCH，-COOCH₂CH₃，-CH₂COOCH₃，故符合條件的Z的同分異構(gòu)體共有6種，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：等，
故答案為：6；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷、同分異構(gòu)體的書寫等，難度中等確定X的結(jié)構(gòu)是關(guān)鍵，注意利用殘余法進(jìn)行X分子式的確定．