Question

（11分）卡賓又稱為碳烯，是某些有機(jī)反應(yīng)的中間物質(zhì)，碳原子最外層有兩個電子沒有參與成鍵。由于其結(jié)構(gòu)的特殊 性，所以有很高的活性。卡賓主要分單線態(tài)和三線態(tài)兩種狀態(tài)，三線態(tài)穩(wěn)定性最差。然而，2001 年Nature 雜志報道了日本研究人員偶然獲得了迄今為止最穩(wěn)定的三線態(tài)卡賓（如圖，實心圓點(diǎn)表示電子），其在室溫溶液中半衰期高達(dá)19 分鐘，比1999 年報道的最長半衰期三線態(tài)卡賓的半衰期長10 分鐘。三線態(tài)對于形成鐵磁性有機(jī)材料具有潛在意義，故該偶然發(fā)現(xiàn)有可能導(dǎo)致新的有機(jī)磁性材料。

回答下列問題：

5-1  合成中重要的碳烯是二氯卡賓（CCl₂），請分析其具有高反應(yīng)活性的原因。

5-2  右圖中A 的化學(xué)式為___________________

5-3  分子B中所有苯環(huán)是否會共平面，為什么？

5-4  比較A和B的穩(wěn)定性，并說明可能的原因。

Answer 1

5-1  卡賓碳原子最外層只有六個電子，不太穩(wěn)定（2分）（考查8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu)的經(jīng)典規(guī)律）。（還有“－Cl吸電子，使其成為強(qiáng)的親電試劑”也是原因之一）

5-2  C₄₁H₂₆（2分）（注意卡賓的對稱性，不寫這兩個電子也給分）

5-3  不會（1分），中心碳原子是sp雜化，兩側(cè)的苯環(huán)是互相垂直的。（1分）

5-4  苯環(huán)為富電子基團(tuán)，B的兩個不飽和碳原子最外層各有七個電子，且與三個苯環(huán)相連，穩(wěn)定化作用強(qiáng)。B比A穩(wěn)定，該卡賓壽命長的原因正是二者互變的結(jié)果。（2分，答出“因為共軛才穩(wěn)定”即可）