Question

4．A是一種食用香料，主要用于奶油、酸奶的加工．它也可用于有機(jī)合成，以A為原料制備陰離子樹(shù)脂M和新型高分子材料N的合成路線如下：

已知：
（1）寫(xiě)出反應(yīng)類(lèi)型：反應(yīng)I加成反應(yīng)（或“還原反應(yīng)”）；　　反應(yīng)II縮聚反應(yīng)．
（2）A中官能團(tuán)的名稱(chēng)是羥基和羰基；A屬于酯類(lèi)的同分異構(gòu)體有4種，其中只含一個(gè)甲基的同分異構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：HCOOCH₂CH₂CH₃．
（3）D與新制Cu（OH）₂反應(yīng)的化學(xué)方程式是CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O．
（4）M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（5）某有機(jī)物C_xH_yO_z（0＜z＜5）與A以任意比混合后燃燒，每摩爾混合物消耗5摩爾氧氣．請(qǐng)寫(xiě)出該有機(jī)物可能的分子式C₄H₆O、C₄H₁₀O₃等．（寫(xiě)兩種）

Answer 1

分析 A中不飽和度=$\frac{4×2+2-8}{2}$=1，所以含有一個(gè)雙鍵，A能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B能和HIO₄發(fā)生反應(yīng)，結(jié)合題給信息I知，B中含有醇羥基，D和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，D為醛，則E為乙醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂OH，D為CH₃CHO，B為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，A為CH₃COCH（OH）CH₃，B和F發(fā)生酯化反應(yīng)生成N，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；A發(fā)生消去反應(yīng)生成H，H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COCH=CH₂，H發(fā)生加聚反應(yīng)生成M，M結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此分析解答．

解答 解：A中不飽和度=$\frac{4×2+2-8}{2}$=1，所以含有一個(gè)雙鍵，A能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B能和HIO₄發(fā)生反應(yīng)，結(jié)合題給信息I知，B中含有醇羥基，D和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，D為醛，則E為乙醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂OH，D為CH₃CHO，B為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，A為CH₃COCH（OH）CH₃，B和F發(fā)生酯化反應(yīng)生成N，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；A發(fā)生消去反應(yīng)生成H，H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COCH=CH₂，H發(fā)生加聚反應(yīng)生成M，M結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
（1）反應(yīng)I為A和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)或還原反應(yīng)生成B，所以該反應(yīng)類(lèi)型是加成反應(yīng)或還原反應(yīng)，反應(yīng)II為B和F發(fā)生縮聚反應(yīng)生成N，
故答案為：加成反應(yīng)（或“還原反應(yīng)”）；縮聚反應(yīng)；
（2）A為CH₃COCH（OH）CH₃，官能團(tuán)名稱(chēng)是羥基和羰基，A的屬于酯類(lèi)的同分異構(gòu)體有甲酸丁酯、甲酸異丁酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，所以有4種；其中只含一個(gè)甲基的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HCOOCH₂CH₂CH₃，
故答案為：羥基和羰基；4；HCOOCH₂CH₂CH₃；
（3）D為CH₃CHO，和新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O；
（4）M為，
故答案為：；
（5）A為CH₃COCH（OH）CH₃，某有機(jī)物C_xH_yO_z（0＜z＜5）與A以任意比混合后燃燒，每摩爾混合物消耗5摩爾氧氣，說(shuō)明與A分子的組成上相差若二個(gè)CO₂或H₂O，根據(jù)每個(gè)碳原子消耗2個(gè)氧原子，2個(gè)氫原子消耗1個(gè)氧原子，可知該有機(jī)物可能的分子式為C₄H₆O、C₄H₁₀O₃等，
故答案 為：C₄H₆O、C₄H₁₀O₃等．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識(shí)遷移能力，根據(jù)反應(yīng)條件、分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式進(jìn)行推斷，正確推斷結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是解本題關(guān)鍵，注意（6）的方程式中水的計(jì)量數(shù)，為易錯(cuò)點(diǎn)．