Question

17．金剛烷是一種重要的化工原料，工業(yè)上可通過下列途徑制備：

請回答下列問題：
（1）環(huán)戊二烯分子中最多有9個(gè)原子共平面：
（2）金剛烷的分子式為C₁₀H₁₆，其分子中的-CH₂-基團(tuán)有6個(gè)；
（3）已知烯烴能發(fā)生如下反應(yīng)：

請寫出下列反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：

（4）A是二聚環(huán)戊二烯的同分異構(gòu)體，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A經(jīng)高錳酸鉀酸性溶液加熱氧化可以得到對苯二甲酸[提示：苯環(huán)上的烷基（-CH₃，-CH₂R，一CHR₂）或烯基側(cè)鏈經(jīng)高錳酸鉀酸性溶液氧化得羧基，則A所有可能的結(jié)構(gòu)簡式（不考慮立體異構(gòu)）有5種．

Answer 1

分析 （1）由碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu)分析環(huán)戊二烯分子中最多共平面的原子數(shù)；
（2）金剛烷的分子中有6個(gè)CH₂，4個(gè)CH結(jié)構(gòu)，據(jù)此判斷其分子式；
（3）根據(jù)信息可知，碳碳雙鍵的碳上含H原子被氧化為醛，據(jù)此判斷反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式；
（4）能使溴的四氯化碳溶液褪色，應(yīng)含有碳碳雙鍵，A經(jīng)高錳酸鉀酸性溶液加熱氧化可以得到對苯二甲酸，說明烴基位于對位位置．

解答 解：（1）C=C為平面結(jié)構(gòu)，與雙鍵碳直接相連的原子一定在同一平面內(nèi)，則5個(gè)C和4個(gè)H在同一平面內(nèi)，
故答案為：9；
（2）由C原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，由結(jié)構(gòu)簡式可知金剛烷的分子中有6個(gè)CH₂，4個(gè)CH結(jié)構(gòu)，分子式為C₁₀H₁₆，
故答案為：C₁₀H₁₆；6；
（3）由信息可知，碳碳雙鍵的碳上含H原子被氧化為醛，則發(fā)生反應(yīng)： ，
故答案為：．


（4）能使溴的四氯化碳溶液褪色，應(yīng)含有碳碳雙鍵，A經(jīng)高錳酸鉀酸性溶液加熱氧化可以得到對苯二甲酸，說明烴基位于對位位置，可能的結(jié)構(gòu)有，共5種．故答案為：5．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的合成及結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，注意把握有機(jī)物的官能團(tuán)、碳鏈骨架等的變化，明確發(fā)生的反應(yīng)及習(xí)題中的信息即可解答，題目難度中等．