Question

14．鄰苯二甲酸二烯丙酯是合成高聚物材料及環(huán)氧樹(shù)脂的原料，也可用作不飽和聚酯和光固體化涂料的活性交聯(lián)劑．某學(xué)習(xí)小組設(shè)計(jì)了合成鄰苯二甲酸二烯丙酯的過(guò)程如圖．

已知：CH₃CH₂Br+NaCN→CH₃CH₂CN+NaBr
CH₃CH₂CNCH₃CH$→_{△}^{H_{2}O，H^+}$CH₃CH₂COOH
回答下列問(wèn)題：
（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，化合物E中所含的官能團(tuán)名稱(chēng)為氯原子、碳碳雙鍵．
（2）由D和F反應(yīng)生成鄰苯二甲酸二烯丙酯的化學(xué)方程式為+2HOCH₂CH=CH₂$\stackrel{催化劑}{→}$+2H₂O，反應(yīng)類(lèi)型為酯化（取代）反應(yīng)．
（3）CH₂═CHCH₃生成E的化學(xué)方程式為CH₂═CHCH₃+Cl₂$\stackrel{△}{→}$ClCH₂CH=CH₂+HCl．
（4）D的分子式為C₈H₆O₄，則分子式為C₈H₈O₂且屬于芳香脂類(lèi)的銅粉異構(gòu)體有6種，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（其中一種）．
（5）由CH₂═CHCHO經(jīng)如下步驟可合成N-異丙基丙烯酰胺，其可制成隨溫度變化的藥物控制釋放材料：
CH₂═CHCHO$\stackrel{反應(yīng)1}{→}$CH₂═CHCOOH$→_{催化劑}^{反應(yīng)2}$CH₂═CHCONHCH（CH₃）₂
反應(yīng)1所用的試劑為新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液，反應(yīng)2的另一種反應(yīng)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為NH₂CH（CH₃）₂．

Answer 1

分析 丙烯與氯氣在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成E為ClCH₂CH=CH₂，ClCH₂CH=CH₂堿性水解得F為HOCH₂CH=CH₂，根據(jù)鄰苯二甲酸二烯丙酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D和F發(fā)生酯化反應(yīng)得鄰苯二甲酸二烯丙酯，所以D為，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)可逆推得A為，B為，C為，A在光照條件下發(fā)生取代生成，與NaCN發(fā)生信息中的反應(yīng)生成，發(fā)生水解反應(yīng)得，據(jù)此答題．

解答 解：丙烯與氯氣在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成E為ClCH₂CH=CH₂，ClCH₂CH=CH₂堿性水解得F為HOCH₂CH=CH₂，根據(jù)鄰苯二甲酸二烯丙酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D和F發(fā)生酯化反應(yīng)得鄰苯二甲酸二烯丙酯，所以D為，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)可逆推得A為，B為，C為，A在光照條件下發(fā)生取代生成，與NaCN發(fā)生信息中的反應(yīng)生成，發(fā)生水解反應(yīng)得，
（1）根據(jù)上面的分析可知，B為，E為ClCH₂CH=CH₂，E中所含的官能團(tuán)名稱(chēng)為氯原子、碳碳雙鍵，
故答案為：；氯原子、碳碳雙鍵；
（2）D為，F(xiàn)為HOCH₂CH=CH₂，由D和F反應(yīng)生成鄰苯二甲酸二烯丙酯的化學(xué)方程式為+2HOCH₂CH=CH₂$\stackrel{催化劑}{→}$+2H₂O，反應(yīng)類(lèi)型為酯化（取代）反應(yīng)，
故答案為：+2HOCH₂CH=CH₂$\stackrel{催化劑}{→}$+2H₂O；酯化（取代）反應(yīng)；
（3）CH₂═CHCH₃生成E的化學(xué)方程式為CH₂═CHCH₃+Cl₂$\stackrel{△}{→}$ClCH₂CH=CH₂+HCl，
故答案為：CH₂═CHCH₃+Cl₂$\stackrel{△}{→}$ClCH₂CH=CH₂+HCl；
（4）分子式為C₈H₈O₂且屬于芳香脂類(lèi)的同分異構(gòu)體為苯環(huán)連有-COOCH₃，或HCOOCH₂-，或CH₃COO-，或連有兩個(gè)基團(tuán)為HCOO-、-CH₃，有鄰間對(duì)三種，所以共有6種，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：6；（其中一種）；
（5）CH₂═CHCHO與新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液反應(yīng)可將醛基氧化羧基，比較CH₂═CHCOOH和CH₂═CHCONHCH（CH₃）₂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，另一種反應(yīng)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為NH₂CH（CH₃）₂，
故答案為：新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液；NH₂CH（CH₃）₂．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，難度中等，（4）中同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)為易錯(cuò)點(diǎn)、難點(diǎn)．