Question

【題目】化合物H是合成抗心律失常藥物泰達(dá)隆的一種中間體，可通過(guò)以下方法合成：
（1）D中的含氧官能團(tuán)名稱為（寫兩種）．
（2）F→G的反應(yīng)類型為 ．
（3）寫出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ．
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
②能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
③分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫．
（4）E經(jīng)還原得到F，E的分子是為C14H17O3N，寫出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ．
（5）已知：①苯胺（ ）易被氧化 請(qǐng)以甲苯和（CH3CO）2O為原料制備 ，寫出制備的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干）．

Answer 1

【答案】
（1）酚羥基、羰基和酰胺鍵等
（2）消去反應(yīng)
（3）
（4）
（5）

【解析】（1）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知D含有酚羥基、羰基和酰胺鍵，所以答案是：酚羥基、羰基和酰胺鍵；
（2）F含有羥基，而生成G含有碳碳雙鍵，可知發(fā)生消去反應(yīng)，所以答案是：消去反應(yīng)；
（3）C的一種同分異構(gòu)體：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基；②能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明水解可生成酚羥基，應(yīng)含有HCOO﹣結(jié)構(gòu)；③分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，應(yīng)為對(duì)稱結(jié)構(gòu)。所以答案是： ；
（4）E經(jīng)還原得到F，E的分子是為C14H17O3N，Ω= =7，由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知E中含有C=O鍵，發(fā)生還原反應(yīng)生成﹣OH，所以答案是： ；
（5）甲苯和（CH3CO）2O為原料制備 ，可先由甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)，生成鄰﹣硝基甲苯，然后發(fā)生還原反應(yīng)生成鄰甲基苯胺，與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成 ，氧化可生成 ，所以答案是： ．