Question

【題目】化合物H是合成一種藥物的中間體，可通過以下方法合成：

已知：① ②

（1）化合物F的結(jié)構(gòu)簡式_____。

（2）下列說法正確的是_____。

A. 由反應(yīng)物轉(zhuǎn)化為A，E轉(zhuǎn)化為F均發(fā)生了還原反應(yīng)

B. 化合物F中有2個手性碳原子

C. 1molG能與5molH2發(fā)生加成反應(yīng)

D.化合物H的分子式為C12H15NO

（3）寫出D→E的化學(xué)方程式______。

（4）請寫出以正己醇為原料制備化合物C的流程圖，無機(jī)試劑任選。________________

（5）寫出同時滿足下列條件的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式______。①分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫②分子中不含氮氧鍵、C=O③分子中只有一個環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且遇FeCl3溶液顯紫色

Answer 1

【答案】 ABD 或

【解析】

由D和C（）的結(jié)構(gòu)可知B為，那么A為，D（）與K2CO3反應(yīng)生成E，由E的分子式知D失去一分子HBr生成E，E發(fā)生已知的反應(yīng)①，說明F中含有羥基，對比D與最終的產(chǎn)物，可得D轉(zhuǎn)化為E時失去一分子HBr形成環(huán)狀物質(zhì)，那么E為，F為，G為，據(jù)此判斷答案。

由D和C（）的結(jié)構(gòu)可知B為，那么A為，D（）與K2CO3反應(yīng)生成E，由E的分子式知D失去一分子HBr生成E，E發(fā)生已知的反應(yīng)①，說明F中含有羥基，對比D與最終的產(chǎn)物，可得D轉(zhuǎn)化為E時失去一分子HBr形成環(huán)狀物質(zhì)，那么E為，F為，G為；

（1）由分析知F為；

（2）A. 反應(yīng)物轉(zhuǎn)化為A，發(fā)生了還原反應(yīng)，E轉(zhuǎn)化為F也發(fā)生了還原反應(yīng)，A項(xiàng)正確；

B. F為，結(jié)構(gòu)中含有2個手性碳原子，B項(xiàng)正確；

C. G為，1molG只能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)，C項(xiàng)錯誤；

D.最終的產(chǎn)物為H，分子式為C12H15NO，D項(xiàng)正確；

答案選ABD。

（3）D→E發(fā)生的反應(yīng)為；

（4）正丁醇氧化為正丁醛，再氧化得到正丁酸，根據(jù)反應(yīng)即可得到產(chǎn)物，流程圖為

；

（5）B為，遇FeCl3溶液顯紫色，說明存在酚羥基，只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說明存在對稱結(jié)構(gòu)，不含氮氧鍵、C=O說明存在C=N，符合條件的同分異構(gòu)體為、、、。