Question

13．分子式為C₁₂H₁₄O₂的F有機物廣泛用于香精的調香劑．為了合成該物質，某實驗室的科技人員設計了下列合成路線：

試回答下列問題：
（1）A物質在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)4種峰；
（2）C物質的官能團名稱羥基、羧基；
（3）上述合成路線中屬于取代反應的是②⑤⑥（填編號）；
（4）寫出反應④、⑥的化學方程式：④⑥
（5）F有多種同分異構體，請寫出符合下列條件的所有結構簡式：
①屬于芳香族化合物，且含有與F相同的官能團；
②苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；
③其中一個取代基為-CH₂COOCH₃；
．

Answer 1

分析 A和溴水發(fā)生的是加成反應，根據(jù)加成產物可判斷A的結構簡式為CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，反應②是水解反應，生成物B的結構簡式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH．B氧化得到C，則C的結構簡式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH．根據(jù)C和D的分子式的可判斷，反應④是消去反應，全D含兩個甲基，所以D的結構簡式為CH₃CH=C（CH₃）COOH，反應⑤屬于鹵代烴的水解反應，則E的結構簡式為，E和D通過酯化反應生成F，則F的結構簡式為，以此解答該題．

解答 解：A和溴水發(fā)生的是加成反應，根據(jù)加成產物可判斷A的結構簡式為CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，反應②是水解反應，生成物B的結構簡式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH．B氧化得到C，則C的結構簡式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH．根據(jù)C和D的分子式的可判斷，反應④是消去反應，全D含兩個甲基，所以D的結構簡式為CH₃CH=C（CH₃）COOH，反應⑤屬于鹵代烴的水解反應，則E的結構簡式為，E和D通過酯化反應生成F，則F的結構簡式為，
（1）A的結構簡式為CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，含有4中H原子，故答案為：4；
（2）C的結構簡式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH，含有的官能團為羥基、羧基，故答案為：羥基、羧基；
（3根據(jù)題中各物質轉化關系，結合官能團的變化可知①為加成反應，②為取代反應，③為氧化反應，④為消去反應，⑤為取代反應，⑥為取代反應，
故答案為：②⑤⑥；
（4）反應④為CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應，反應的方程式為，反應⑥為酯化反應，反應的方程式為，
故答案為：；．
（5）在F的同分異構體中苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說明這2個取代基一定是對位的．其中一個取代基為-CH₂COOCH₃，則另一個取代基含有碳碳雙鍵，因此同分異構體的結構簡式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，為高頻考點，題目難度中等，本題注意從A的結構入手采取正推的方法進行推斷，把握官能團的性質以及官能團的轉化為解答該題的關鍵，易錯點為同分異構體的判斷，注意把握題給信息．