Question

（2011?崇明縣二模）有機(jī)物（C₆H₁₂）的兩種異構(gòu)體A和B和其他一些有機(jī)物之間有如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系．其中G的一氯取代物只有兩種，A的分子結(jié)構(gòu)中有3個(gè)甲基，B轉(zhuǎn)變?yōu)镕時(shí)只有一種產(chǎn)物．

請(qǐng)?zhí)顚懴铝锌瞻祝?BR>（1）上述轉(zhuǎn)化過程中，屬于加成反應(yīng)的是

①⑤⑥

（填序號(hào)）
（2）有機(jī)物G的名稱為

2，3-二甲基丁烷

，
（3）有機(jī)物A和C₁₂H₂₂O₃結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：A

（CH₃）₃CCH=CH₂

、C₁₂H₂₂O₃

（CH₃）₃CCOCOOC（CH₃）₂CH（CH₃）₂

，
（4）寫出②、③、兩步反應(yīng)的化學(xué)方程式：②

（CH₃）₃CCHBrCH₂Br+2H₂O

NaOH

（CH₃）₃CCH（OH）CH₂OH+2HBr

；③

，
（5）A在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：

n（CH₃）₃CCH=CH₂

一定條件下

．

Answer 1

分析：B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G的一氯取代物只有兩種，所以G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂CHCH（CH₃）₂，B和水發(fā)生加成反應(yīng)生成醇，B轉(zhuǎn)變?yōu)镕時(shí)只有一種產(chǎn)物，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（CH₃）₂CHC（OH）（CH₃）₂，A的分子結(jié)構(gòu)中有3個(gè)甲基，A的分子式是C₆H₁₂，A和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成鹵代烴C，鹵代烴和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成醇D，D中羥基被氧化，其氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以A中的雙鍵在邊上，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=CHC（CH₃）₃，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂BrCHBrC（CH₃）₃，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂OHCH（OH）C（CH₃）₃，
D的氧化產(chǎn)物C₆H₁₀O₂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCCOC（CH₃）₃，HOCCOC（CH₃）₃被氧氣氧化生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：
HOOCCOC（CH₃）₃，E和F發(fā)生酯化反應(yīng)．

解答：解：B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G的一氯取代物只有兩種，所以G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂CHCH（CH₃）₂，B和水發(fā)生加成反應(yīng)生成醇，B轉(zhuǎn)變?yōu)镕時(shí)只有一種產(chǎn)物，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（CH₃）₂CHC（OH）（CH₃）₂，A的分子結(jié)構(gòu)中有3個(gè)甲基，A的分子式是C₆H₁₂，A和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成鹵代烴C，鹵代烴和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成醇D，D中羥基被氧化，其氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以A中的雙鍵在邊上，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=CHC（CH₃）₃，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂BrCHBrC（CH₃）₃，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂OHCH（OH）C（CH₃）₃，
D的氧化產(chǎn)物C₆H₁₀O₂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCCOC（CH₃）₃，HOCCOC（CH₃）₃被氧氣氧化生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：
HOOCCOC（CH₃）₃，E和F發(fā)生酯化反應(yīng)．
（1）通過以上分析知，屬于加成反應(yīng)的是①⑤⑥，故答案為：①⑤⑥；
（2）B和氫氣加成生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂CHCH（CH₃）₂，其名稱是2，3-二甲基丁烷，
故答案為：2，3-二甲基丁烷；
（3）通過以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（CH₃）₃CCH=CH₂，E和F發(fā)生酯化反應(yīng)生成C₁₂H₂₂O₃，所以C₁₂H₂₂O₃的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（CH₃）₃CCOCOOC（CH₃）₂CH（CH₃）₂，
故答案為：（CH₃）₃CCH=CH₂，（CH₃）₃CCOCOOC（CH₃）₂CH（CH₃）₂；
（4）②是溴代烴和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成醇和溴化氫，③是醇被氧氣氧化生成醛酮，所以
②、③反應(yīng)方程式分別是：（CH₃）₃CCHBrCH₂Br+2H₂O 

NaOH

（CH₃）₃CCH（OH）CH₂OH+2HBr；
，
故答案為：（CH₃）₃CCHBrCH₂Br+2H₂O 

NaOH

（CH₃）₃CCH（OH）CH₂OH+2HBr，；                                   
（5）A是CH₂=CHC（CH₃）₃，一定條件下，A發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚合物，反應(yīng)方程式為：n（CH₃）₃CCH=CH₂

一定條件下

，故答案為：n（CH₃）₃CCH=CH₂

一定條件下

．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)推斷G的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，注意根據(jù)轉(zhuǎn)化條件結(jié)合官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化進(jìn)行推斷其它物質(zhì)，難度中等，是對(duì)有機(jī)知識(shí)的綜合考查，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．