Question

19．有機(jī)物A、B的分子式均為C₁₁H₁₂O₅，均能發(fā)生如下變化．

已知：①A、B、C、D均能與NaHCO₃反應(yīng)；
②只有A、D能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A苯環(huán)上的一溴代物只有兩種；
③F能使溴水褪色且不含有甲基；
④H能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
根據(jù)題意回答下列問題：
（1）反應(yīng)③的反應(yīng)類型是消去；反應(yīng)⑥的條件是Cu、加熱．
（2）寫出F的結(jié)構(gòu)簡式CH₂=CHCH₂COOH；D中含氧官能團(tuán)的名稱是羥基和羧基．
（3）E是C的縮聚產(chǎn)物，寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式．
（4）下列關(guān)于A～I(xiàn)的說法中正確的是bd（選填編號）．
a．I的結(jié)構(gòu)簡式為
b．D在一定條件下也可以反應(yīng)形成高聚物
c．G具有8元環(huán)狀結(jié)構(gòu)
d．等質(zhì)量的A與B分別與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗等量的NaOH
（5）寫出B與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式．
（6）D的同分異構(gòu)體有很多種，寫出同時滿足下列要求的其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
①能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)但不能水解
③苯環(huán)上的一鹵代物只有2種．

Answer 1

分析 A、B、C、D均能與NaHCO₃反應(yīng)，說明都含有羧基-COOH，F(xiàn)能使溴水褪色且不含有甲基，結(jié)合分子式可知為CH₂=CHCH₂COOH，H能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，應(yīng)含有醛基，則C應(yīng)為HOCH₂CH₂CH₂COOH，H為OHCCH₂CH₂COOH．只有A、D能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明分子中含有酚羥基，且A的苯環(huán)上的一溴代物只有兩種，則結(jié)構(gòu)應(yīng)對稱，且含有2個取代基，A應(yīng)為，B為，D為，結(jié)合對應(yīng)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求可解答該題．

解答 解：A、B、C、D均能與NaHCO₃反應(yīng)，說明都含有羧基-COOH，F(xiàn)能使溴水褪色且不含有甲基，結(jié)合分子式可知為CH₂=CHCH₂COOH，H能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，應(yīng)含有醛基，則C應(yīng)為HOCH₂CH₂CH₂COOH，H為OHCCH₂CH₂COOH．只有A、D能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明分子中含有酚羥基，且A的苯環(huán)上的一溴代物只有兩種，則結(jié)構(gòu)應(yīng)對稱，且含有2個取代基，A應(yīng)為，B為，D為，
（1）C為HOCH₂CH₂CH₂COOH，發(fā)生消去反應(yīng)生成F，C含有羥基，在銅作催化劑條件下加熱發(fā)生氧化反應(yīng)生成H，
故答案為：消去；Cu、加熱；
（2）由以上分析可知F為CH₂=CHCH₂COOH，D為，含有的官能團(tuán)為羧基和羥基，
故答案為：CH₂=CHCH₂COOH；羥基和羧基；
（3）反應(yīng)②為縮聚反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）a、F為CH₂=CHCH₂COOH，發(fā)生聚合反應(yīng)生成I，I為，故a錯誤；
b、D為，可以通過酯化反應(yīng)進(jìn)行的縮聚反應(yīng)形成高聚物，故b正確；
c、生成G脫去2分子水，應(yīng)為10元環(huán)狀結(jié)構(gòu)，故c錯誤；
d、A為，B為，二者互為同分異構(gòu)體，等質(zhì)量的A與B，物質(zhì)的量相等，每摩爾物質(zhì)都消耗3molNaOH，故d正確；
故答案為：bd；
（5）B為，與足量氫氧化鈉反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；

（6）D為，對應(yīng)的同分異構(gòu)體中①苯環(huán)上的一鹵代物有2種，說明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中只含有兩種性質(zhì)不同的氫原子，②與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，③發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但不能水解，應(yīng)含有醛基，不含酯基，符合條件的有：，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)推斷與合成，涉及酯、醇、醛等性質(zhì)以及學(xué)生根據(jù)信息給予獲取知識的能力，是對有機(jī)化合物知識的綜合考查，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，利用給予的反應(yīng)信息確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)是本題關(guān)鍵之處，根據(jù)反應(yīng)條件，利用順推法進(jìn)行推斷，是高考熱點(diǎn)題型，難度中等．