Question

18．以甲苯和有機物A為原料，合成高分子化合物M的一種路線如圖（部分反應(yīng)條件略去）：

已知：
①A的實驗式為CH₃O

②$\stackrel{Fe/HCl}{→}$（-NH₃容易被氧化）
③$\stackrel{NaClO}{→}$
④R′-NH₂（R和R′代表烴基）
請回答下列問題：
（1）A的化學(xué)名稱為乙二醇，檢驗B中所含官能團的試劑名稱為銀氨溶液[或新制Cu（OH）₂懸濁液]．
（2）G的順式結(jié)構(gòu)簡式為．
（3）D→E，H→I的反應(yīng)類型分別為取代反應(yīng)、加成反應(yīng)．
（4）C+J→M的化學(xué)方程式為．
（5）同時滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體還有5種（不考慮立體異構(gòu)）．
①含有
②兩個-NO₂分別連在兩個不同的苯環(huán)上
F的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號（或數(shù)據(jù)）完全相同，該儀器為A（填選項字母）
A．元素分析儀     B．紅外光譜儀     C．質(zhì)譜儀        D．核磁共振儀
（6）參照上述合成路線和信息，以乙醇和硝基苯為有機原料（無機試劑任選），設(shè)計制備    的合成路線．

Answer 1

分析 A的實驗式為CH₃O，A能連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)生成C，C和J發(fā)生縮聚反應(yīng)生成M，則C為羧酸，則C結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCOOH，B為OHCCHO、A為HOCH₂CH₂OH；
D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，根據(jù)H結(jié)構(gòu)簡式知，發(fā)生甲基的鄰位取代，所以E結(jié)構(gòu)簡式為，氨基易被氧化，根據(jù)題給信息②知，E發(fā)生氧化反應(yīng)生成F為，
F發(fā)生還原反應(yīng)生成G為；G發(fā)生取代反應(yīng)生成H，H和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成I，I結(jié)構(gòu)簡式為，I發(fā)生水解反應(yīng)生成J為；

（6）乙醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成乙醛，乙醛被催化氧化生成乙酸，硝基苯被還原生成苯胺，乙酸和苯胺發(fā)生取代反應(yīng)生成．

解答 解：（1）A為HOCH₂CH₂OH，其名稱是乙二醇，B為OHCCHO，可以用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液檢驗醛基，故答案為：乙二醇；銀氨溶液[或新制Cu（OH）₂懸濁液]；
（2）成G為，其順式結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（3）D到E、H到I反應(yīng)類型分別是取代反應(yīng)、加成反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；加成反應(yīng)；
（4）C和J發(fā)生縮聚反應(yīng)生成M，C+J→M的化學(xué)方程式為，故答案為：；
（5）F為，F(xiàn)的同分異構(gòu)體符合下列條件，
①含有
②兩個-NO₂分別連在兩個不同的苯環(huán)上，
如果左邊的硝基位于取代基的鄰位，則右邊有3種結(jié)構(gòu)；
如果左邊硝基位于取代基的間位，則右邊有2種結(jié)構(gòu)；
如果左邊硝基位于取代基的對位，則右邊有1種結(jié)構(gòu)，取代它本身，所以還有5種符合條件的同分異構(gòu)體；
F的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號（或數(shù)據(jù)）完全相同，該儀器為元素分析儀，
故答案為：5；A；
（6）乙醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成乙醛，乙醛被催化氧化生成乙酸，硝基苯被還原生成苯胺，乙酸和苯胺發(fā)生取代反應(yīng)生成，其合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷和合成，為高頻考點，側(cè)重考查學(xué)生推斷、信息的獲取和靈活運用能力，明確物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化、官能團及其性質(zhì)關(guān)系是解本題關(guān)鍵，注意E到F是先發(fā)生氧化反應(yīng)還是先發(fā)生還原反應(yīng)，為易錯點．