Question

（14分）瘤突胡椒具有抗腫瘤和調(diào)節(jié)血脂功能，其合成路線如下：

回答下列問題：

（1）化合物A中含氧官能團(tuán)的名稱為 、 。

（2）B→C的反應(yīng)類型是 ，G→H的反應(yīng)類型是 。

（3）寫出同時(shí)滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。

①是苯的同系物的衍生物

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其中一種水解產(chǎn)物也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③有四種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，其數(shù)目比為6∶3∶2∶1。

（4）寫出B與足量的碳酸鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式 。

（5）請根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以乙醇、丙二酸為主要原料，合成可配制香精的丁酸乙酯的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用）。

（合成路線常用的表示方式為：AB……目標(biāo)產(chǎn)物）

Answer 1

（1）醛基 羥基（2）還原反應(yīng) 取代反應(yīng)

（3）（2分）或

（4）＋2Na2CO3＋2NaHCO3

（5）（每步1分，共4分）

【解析】

試題分析：（1）化合物A中含有醛基和羥基。（2）B到C是加氫去氧的過程，所以為還原反應(yīng)，G到H是兩種物質(zhì)反應(yīng)，分別取代一部分，所以為取代反應(yīng)。（3）依題意，是苯的同系物的衍生物，說明有一個苯環(huán)；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其中一種水解產(chǎn)物也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明是甲酸某酯；③有四種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，其數(shù)目比為6∶3∶2∶1，可知分子中共有12個氫原子，則為或 （4）寫出B與足量的碳酸鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式，由于碳酸鈉過量，所以沒有二氧化碳生成，應(yīng)生成碳酸氫鈉，其反應(yīng)為：＋2Na2CO3＋2NaHCO3 。（5）根據(jù)目標(biāo)物進(jìn)行逆向分析，丁酸乙酯，需要制備丁酸，根據(jù)題目信息可以，從A到B可以實(shí)現(xiàn)碳鏈加長，所以需要制備乙醛，乙醇催化氧化的乙醛，所以合成路線為：

考點(diǎn)：有機(jī)物結(jié)構(gòu)的確定，有機(jī)物的合成，同分異構(gòu)體的書寫。