(本題共14分)
M是一種治療直腸癌和小細胞肺癌藥物的主要成分,其結(jié)構(gòu)式為(不考慮立體結(jié)構(gòu),其中R為)。M的一條合成路線如下(部分反應試劑和條件略去)。

完成下列填空:
(1)寫出反應類型。          反應①_________  反應③__________
(2)寫出反應試劑和反應條件。反應②_________  反應④__________
(3)寫出結(jié)構(gòu)簡式。          B_____________    C_____________
(4)寫出一種滿足下列條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。
(1)能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應;(2)能發(fā)生銀鏡反應;(3)分子中有5種不同化學環(huán)境的氫原子。
(5)丁烷氯代可得到2-氯丁烷,設計一條從2-氯丁烷合成1,3-丁二烯的合成路線。
(合成路線常用的表示方法為:AB……目標產(chǎn)物)
(6)已知:R-CO-NHR′與R-CO-OR′的化學性質(zhì)相似。
從反應④可得出的結(jié)論是:_______________________。
(1)取代反應 氧化反應
(2)C2H5OH,濃硫酸,加熱 (1)NaOH/H2O,加熱 (2)鹽酸;或鹽酸,加熱
(3) (4)
(4)CH3CHClCH2CH3 CH3CH=CHCH3CH3CHBrCHBrCH3CH2=CHCH=CH2
(6)酰胺(肽鍵)水解比酯水解困難

試題分析:(1)根據(jù)反應前后有機物的結(jié)構(gòu)簡式變化可知,反應①是苯環(huán)上的氫原子被取代,屬于取代反應。根據(jù)反應③的產(chǎn)物繼續(xù)反應所得的產(chǎn)物中含有醛基,因此根據(jù)反應②前后分子式的變化可知,該反應去掉了2個氫原子,因此是羥基被氧化生成醛基,屬于氧化反應。
(2)反應②的產(chǎn)物中含有酯基,屬于酯化反應,且是與乙醇酯化,則反應條件是C2H5OH,濃硫酸,加熱。D分子中含有酯基,而M分子中含有羧基,因此反應④首先是酯基的水解反應,要完全水解則需要NaOH/H2O,加熱。要進一步轉(zhuǎn)化為M還需要將氨基轉(zhuǎn)化為鹽酸鹽,即反應條件還有鹽酸;或鹽酸,加熱。
(3)D分子中含有肽鍵,因此B與C反應是氨基與羧基的脫水形成肽鍵,因此根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可知,B和C的結(jié)構(gòu)簡式分別為。
(4)能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,說明含有酚羥基;能發(fā)生銀鏡反應,說明含有醛基;分子中有5種不同化學環(huán)境的氫原子,即含有5類不同的氫原子,因此根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知符合條件的有機物結(jié)構(gòu)簡式為。
(5)合成1,3-丁二烯可以采用逆推法來完成,即鹵代烴消去反應引入碳碳雙鍵,而要引入鹵素原子,可以通過碳碳雙鍵的加成反應實現(xiàn),則合成路線可設計為CH3CHClCH2CH3CH3CH=CHCH3CH3CHBrCHBrCH3CH2=CHCH=CH2。
(6)反應④是酯基的水解反應,但在反應過程中肽鍵不變,這說明酰胺(肽鍵)水解比酯水解困難。
練習冊系列答案
相關習題

科目:高中化學 來源:不詳 題型:單選題

下列的高分子化合物,由兩種單體通過聚合反應而合成得到的是(    )


A.①②③B.②④C.①③D.②③

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科目:高中化學 來源:不詳 題型:多選題

下列物質(zhì)中,屬于高分子化合物的是( 。
A.酶B.天然橡膠
C.淀粉D.硬脂酸甘油酯
E.硬脂酸甘油酯

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科目:高中化學 來源:不詳 題型:填空題

(7分)來自石油的有機化工原料A,其產(chǎn)量已作為衡量一個國家石油化工發(fā)展水平的標志,A可以發(fā)生如下轉(zhuǎn)化:

已知:E是具有果香味的有機物,其分子式為C4H8O2,F(xiàn)是一種高分子化合物。
(1)A的分子式是        ,C的名稱是       
(2)D分子中的官能團名稱是    ,證明該官能團具有酸性的方法是         。
(3)反應③的化學方程式是              ;反應④的類型是                反應。

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科目:高中化學 來源:不詳 題型:填空題

(14)已知:①雙鍵在鏈端的烯烴發(fā)生硼氫化一氧化反應,生成的醇羥基在鏈端:
R-CH=CH2R-CH2CH2OH
②RCH2CHO +R'CH2CHO
化合物M是一種香料,可用如下路線合成

已知:核磁共振氫譜顯示E分子中有兩種氫原子,F(xiàn)為芳香化合物。請回答下列問題:
(1) 寫出反應A→C的反應條件:___________            __________。
(2). 原料C4H10的名稱是_________                 _____(系統(tǒng)命名)。
(3) 寫出M的結(jié)構(gòu)簡式:________                  ___。
(4) 寫出E和N生成F的化學方程式:_____________________              _____。
(5) 寫出D和G生成M的化學方程式:_______  ______________              ____。

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科目:高中化學 來源:不詳 題型:推斷題

(12分)【化學——有機化學基礎】
飽受爭議的PX項目是以苯的同系物F為原料的化工項目。F中苯環(huán)上的取代基是對位關系。用質(zhì)譜法測得F的相對分子質(zhì)量為106,A的相對分子質(zhì)量為92,A與F屬于同系物。下圖是以A、F為原料制得J的合成路線圖。

(1)寫出F的結(jié)構(gòu)簡式:______________。
(2)C所含官能團的名稱是____________。
(3)C→D的反應類型屬于_____________;F→G的反應類型屬于____________。
(4)寫出滿足以下三個條件的I的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:______________。
i屬于芳香族化合物  ii不與金屬鈉發(fā)生化學反應iii核磁共振氫譜有4組峰,且峰面積比為3:3:2:2。
(5)寫出E和I反應最終生成J的化學方程式:____________________________________。

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科目:高中化學 來源:不詳 題型:推斷題

[化學一選修5:有機化學基礎1(15分)
相對分子質(zhì)量為162的有機化合物G常用作香精,分子中C、H、O原子個數(shù)比為5:5:1。以甲苯為原料合成G的路線如下:


試回答下列問題:
(1)F的結(jié)構(gòu)簡式為_________,C中含氧官能團的名稱是_________。
(2)試劑X的名稱可能是__________。
(3)反應①~⑦中屬于取代反應的是_________(填反應代號,下同),屬于加成反
應的是__________,屬于氧化反應的是_________。
(4)完成下列化學方程式:
C→D:_____________________________________________________。
F→G:_____________________________________________________。
(5)寫出符合下列條件的G的同分異構(gòu)體
a.分子內(nèi)含苯環(huán),核磁共振譜圖有三個峰,其面積之比為2:2:1。
b.在一定條件下,l mol該物質(zhì)與足量銀氨溶液充分反應,生成4mol銀單質(zhì)。

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科目:高中化學 來源:不詳 題型:問答題

氯丁橡膠E()的合成路線如下:

已知是不穩(wěn)定結(jié)構(gòu)。
(1)氯丁橡膠中官能團的名稱是________。
(2)②的反應條件和無機試劑是________。
(3)若A為反式結(jié)構(gòu),用結(jié)構(gòu)簡式表示A的結(jié)構(gòu)是____________。
(4)④的化學方程式是______________________。
(5)B的同分異構(gòu)體有多種,寫出屬于酯類且能發(fā)生銀鏡反應的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:____________________。

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科目:高中化學 來源:不詳 題型:推斷題

化合物F是有效的驅(qū)蟲劑。其合成路線如下:

(1)化合物A的官能團為              (填官能團的名稱)。
(2)反應③的反應類型是       。
(3)在B→C的轉(zhuǎn)化中,加入化合物X的結(jié)構(gòu)簡式為       。
(4)寫出同時滿足下列條件的E(C10H16O2)的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:       
①分子中含有六元碳環(huán);②分子中含有兩個醛基。
(5)已知:
化合物是合成抗癌藥物白黎蘆醇的中間體,請寫出以、和CH3OH為原料制備該化合物的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下:

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