Question

某相對(duì)分子質(zhì)量為26的烴A，是一種重要的有機(jī)化工原料，以A為原料在不同的反應(yīng)條件下可以轉(zhuǎn)化為烴B、烴C，且B、C的核磁共振譜顯示都只有一種氫，B分子中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)有兩種。以C為原料通過下列方案可以制備具有廣譜高效食品防腐作用的有機(jī)物M，M分子的球棍模型如圖所示。

（1）B能使溴的四氯化碳溶液褪色，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為                   。
（2）C→D的反應(yīng)類型為               。
（3）寫出E→F的化學(xué)方程式                                 。
（4）G中的含氧官能團(tuán)的名稱是            ，寫出由G反應(yīng)生成高分子的化學(xué)反應(yīng)方程式                                     。
（5）M的同分異構(gòu)體有多種，寫出兩種滿足以下條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：                   。
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
②含有苯環(huán)且苯環(huán)上一氯取代物有兩種
③遇FeCl₃溶液不顯紫色
④1 mol該有機(jī)物與足量的鈉反應(yīng)生成1 mol氫氣(一個(gè)碳原子上同時(shí)連接兩個(gè)—OH的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定)

Answer 1

試題分析：
（1）相對(duì)分子質(zhì)量為26的烴A應(yīng)該是乙炔，B的核磁共振譜顯示只有一種氫，B分子中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)有兩種，B能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明B分子中含有不飽和鍵，M_r(B)÷M_r(C₂H₂)=104÷26=4，說明B是4分子乙炔自身加成的產(chǎn)物，故B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
（2）C的核磁共振譜顯示只有一種氫，由M_r(C)=78可知，C是苯。C和丙烯反應(yīng)生成D，由D和Cl₂反應(yīng)后的生成物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，這說明C生成D的反應(yīng)是丙烯的加成反應(yīng)。
（3）與苯環(huán)相連的碳原子上含有氫原子，能被氧化生成羧基，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。E分子中含有羧基和氯原子，都能和NaOH溶液反應(yīng)，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。
（4）F酸化得到G，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其含氧官能團(tuán)為羥基和羧基。
（5）根據(jù)M的球棍模型可知，M是G和乙醇通過酯化反應(yīng)生成的，則M的化學(xué)式是C₉H₁₀O₃。M的同分異構(gòu)體中①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；②含有苯環(huán)且苯環(huán)上一氯取代物有兩種，說明苯環(huán)上的取代基應(yīng)該是對(duì)稱結(jié)構(gòu)的；③遇FeCl₃溶液不顯紫色，說明不存在酚羥基。④1mol該有機(jī)物與足量的鈉反應(yīng)生成1mol氫氣，這說明含有2個(gè)醇羥基，所以可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：