Question

（16分）某芳香烴X（相對(duì)分子質(zhì)量為92）是一種重要的有機(jī)化工原料，研究部門(mén)以它為初始原料設(shè)計(jì)出如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖（部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去）。其中A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為（C7H5NO）。

已知：（苯胺，易被氧化）

（1）X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ，反應(yīng)⑤的類(lèi)型是 。

（2）反應(yīng)②③兩步能否互換 ，（填“能”或“不能”）

理由是 。

（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式是 。

（4）有多種同分異構(gòu)體，其中含有1個(gè)醛基和2個(gè)羥基的芳香族化合物有 種。

（5）請(qǐng)用合成反應(yīng)流程圖表示出由和其他無(wú)機(jī)物合成最合理的方案。

例： 。

Answer 1

(16分)

（1）（2分） 氧化反應(yīng) （2分）

（2）不能， （2分） 因?yàn)檫�原得到的氨基會(huì)被氧化。 （2分）

（3） （2分）

（4）6 （2分）

（5） （每步1分，共4分）

【解析】

試題分析：X的相對(duì)分子質(zhì)量是92，則其分子式為C7H8，所以C是甲苯；與氯氣反應(yīng)的產(chǎn)物在一定條件下可與氧氣、Cu發(fā)生氧化反應(yīng)，所以甲苯與氯氣發(fā)生甲基取代反應(yīng)，生成，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；然后A發(fā)生水解反應(yīng)、氧化反應(yīng)等；甲苯與濃硫酸、濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)，生成鄰甲基硝基苯F，F(xiàn)再發(fā)生氧化反應(yīng)，則甲基被氧化為羧基，得到F，F(xiàn)中的硝基發(fā)生還原反應(yīng)，得到鄰氨基苯甲酸，氨基與羧基發(fā)生縮聚反應(yīng)，得到H。

（1）根據(jù)以上分析，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；反應(yīng)⑤為醛基與銀氨溶液的氧化反應(yīng)；

（2）反應(yīng)②③不能互換，若先將硝基還原為氨基，則甲基被氧化時(shí)，氨基又被氧化為硝基，所以不能互換；

（3）反應(yīng)④是鄰氨基苯甲酸自身的縮聚反應(yīng)，化學(xué)方程式為

；

（4）鄰羥基苯甲酸的同分異構(gòu)體中，含有1個(gè)醛基和2個(gè)羥基的芳香族化合物，可以采取“定一移一“的方法判斷，先固定2個(gè)羥基的位置:鄰、間、對(duì)三種，然后將醛基作為取代基，分子中有幾種H原子，則醛基的取代物有幾種，鄰位有2種H原子、間位有3種H原子、對(duì)位有1種H原子，所以共6種；

（5）由和其他無(wú)機(jī)物合成，先使苯環(huán)發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷環(huán)，再發(fā)生鹵素原子的消去反應(yīng)，增加碳碳雙鍵，然后與鹵素單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)后，再水解，得到產(chǎn)物，流程為。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物的推斷，反應(yīng)類(lèi)型的判斷，同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)，物質(zhì)制備流程的設(shè)計(jì)