阿明洛芬屬于苯丙酸類抗炎藥,鎮(zhèn)痛效果優(yōu)于布洛芬。下圖是阿明洛芬的一條合成路線。

(1)反應①為取代反應,該步反應物 Me2SO4中的“Me”表示         
(2)E 中的官能團有: __________________(寫名稱)。
(3)F 的結構簡式為________________________________________________。
(4)反應③可以看成是兩步反應的總反應,第一步是氰基(一CN)的完全水解反應生成羧基(一COOH ),請寫出第二步反應的化學方程式:______________     _____________。
(5)B水解的產(chǎn)物(參見4)有多種同分異構體,寫出符合下列條件的一種同分異構體              
①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應; ②能發(fā)生銀鏡反應 ③核磁共振氫譜共有4個吸收峰
(6)化合物是合成某些藥物的中間體。試設計合理方案由化合物合成。
提示:①合成過程中無機試劑任選;
在 400℃有金屬氧化物存在條件下能發(fā)生脫羰基()反應。
③合成反應流程圖表示方法示例如下:

(1)甲基(-CH3) (2 分)  (2)氨基 酯基(2 分)
(3)(2 分)
(4)(2 分)
(5)或者(2分)
(6)(5分)

試題分析:(1)反應①A中甲基取代了烴基中的氫原子,“Me”表示甲基;(2)有D到E轉化是加氫還原,但根據(jù)E化學式及流程后面的物質G判斷,苯環(huán)沒有加成,但有了氨基,所以該反應是硝基還原為氨基,含有官能團為酯基和氨基;(3)第⑥步反應是酯基水解,所以第⑤步反應是氨基氫的取代,所以F為;(4)這兩步反應先是氰基水解為羧基后羧基反應生成酯基,故第二步反應是與乙醇發(fā)生酯化反應,;(5)該異構體中有兩個氧原子,故應含有酚羥基,醛基,根據(jù)對稱原理書寫兩個碳原子分開寫,故有、;(6)根據(jù)產(chǎn)物和原料比較原料需去掉醛基,根據(jù)信息2即可去掉;增加了兩個羰基,2個雙鍵變一個雙鍵,所以應是1,4—加成鹵素單質再水解氧化即可得到產(chǎn)品,合成路線見答案。
練習冊系列答案
相關習題

科目:高中化學 來源:不詳 題型:單選題

某烷烴的一種同分異構體只能生成一種一氯代物,則該烴的分子式不可能的是
A.C2H6B.C4H10C.C5H12D.C8H18

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科目:高中化學 來源:不詳 題型:填空題

對羥基苯甲醛,俗稱PHBA,是-種重要的有機化工原料。其結構如圖所示。有人提出,以對甲基苯酚為原料合成PHBA的途徑如下:

(1)PHBA的官能團的名稱為_______。
(2)下有關PHBA的說法正確的是_______。
A.PHBA的分子式為C7H6O2B.PHBA是一種芳香烴
C.1mo1PHBA最多能與4mo1H2反應D.PHBA能與NaHCO3溶液反應生成CO2
(3)上述反應中屬于取代反應的_______。
(4)反應③的化學方程式為_______。
(5)該合成途徑中的反應①⑤的作用為_______。
(6)E有多種同分異構體,符合以下所有特征的同分異構體的結構簡式為______ (只寫一種)。
a.苯環(huán)上存在2種不同化學環(huán)境的氫原子,且個數(shù)比為1:2
b.遇FeCL3 溶液顯示特征顏色
c.能使溴的四氯化碳溶液褪色

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科目:高中化學 來源:不詳 題型:填空題

撲熱息痛(學名對乙酰氨基酚)是生活中常用到的一種解熱鎮(zhèn)痛藥。以苯為原料合成撲熱息痛的部分轉化如下:ABC→…→D
請回答下列問題:
(1)B→C的反應類型為    ,D中官能團的名稱為         
(2)C的結構簡式為                   。
(3)1 mol 撲熱息痛與足量NaOH溶液反應,理論上消耗NaOH的物質的量為    mol。
(4)實驗證明B能夠與溴水反應,試寫出其反應的化學方程式:                            。
(5)撲熱息痛有多種同分異構體,同時符合下列要求的同分異構體有    種。
①苯環(huán)上有兩個對位取代基、趯儆诎被

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科目:高中化學 來源:不詳 題型:單選題

現(xiàn)有某化學式為C3H6O2的有機物的核磁共振氫譜有三個峰,其強度比為3∶2∶1,則該有機物的結構簡式不可能是(   )
A.CH3CH2COOHB.CH3COOCH3
C.HCOOCH2CH3D.CH3COCH2OH

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科目:高中化學 來源:不詳 題型:填空題

HPE是合成苯氧基丙酸類除草劑的重要中間體,其合成路線如下:

已知:① 
據(jù)此回答下列問題:
(1)B中含有的官能團名稱為            ,D的結構簡式為          。
(2)C + EF的反應類型為          。
(3)M的核磁共振氫譜中各吸收峰的面積之比為             。
(4)寫出G + MHPE的化學方程式                                                 。
(5)X是G的同分異構體,其中滿足以下條件的X共有      種,寫出其中一種X的結構簡式                                          。
A.苯環(huán)上有3個取代基且苯環(huán)上的一氯取代物有兩種
B.遇FeCl3溶液發(fā)生顏色反應
C.X不能與NaHCO3反應產(chǎn)生CO2
D.1 mol X最多能和3 mol NaOH反應

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科目:高中化學 來源:不詳 題型:單選題

增塑劑DCHP可由鄰苯二甲酸酐與環(huán)己醇反應制得。

下列敘述正確的是(  )
A.鄰苯二甲酸酐的二氯代物有3種
B.環(huán)己醇分子中所有的原子可能共平面
C.DCHP能發(fā)生加成、取代、消去反應
D.1 mol DCHP最多可與2 mol NaOH反應

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科目:高中化學 來源:不詳 題型:單選題

藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對-乙酰氨基酚在一定條件下反應制得:

有關上述反應物和產(chǎn)物的敘述不正確的是(  )
A.上述三種有機物中共有四種含氧官能團
B.貝諾酯分子中有9種不同化學環(huán)境的氫原子
C.貝諾酯與足量NaOH(aq)共熱,最多消耗NaOH 4mol
D.可用FeCl3(aq) 區(qū)別乙酰水楊酸和對-乙酰氨基酚

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科目:高中化學 來源:不詳 題型:填空題

是一種醫(yī)藥中間體,常用來制備抗凝血藥,可通過下列路線合成

已知:F變成G相當于在F分子中去掉1個X分子。
請回答下列問題:
(1)B→C的反應類型是        。 
(2)A與銀氨溶液反應生成銀鏡的化學方程式為                                  。 
(3)G中含有的官能團為碳碳雙鍵、    、    ;1 mol G 最多能與    mol NaOH反應。 
(4)G分子中有    種不同環(huán)境的氫原子。 
(5)寫出E→F的化學方程式:                                                。 
(6)含苯環(huán)、酯基與D互為同分異構體的有機物有   種,寫出其中任意一種有機物的結構簡式:                              。 

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