Question

12．化合物A是合成天然橡膠的單體，分子式為C₅H₈．可以發(fā)生如下一系列反應(yīng)（部分反應(yīng)條件略去）．

已知：CH₂CHCRCH₂和CH₂═CH₂可以發(fā)生如下反應(yīng)：+$\stackrel{△}{→}$
試回答下列問題：
（1）A的名稱為2-甲基-1，3-丁二烯（系統(tǒng)命名法）；B的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCOOCH₂CH₃．
（2）C中官能團(tuán)名稱為酯基、碳碳雙鍵；C發(fā)生反應(yīng)②的化學(xué)方程式為+Br₂→．
（3）反應(yīng)③的反應(yīng)條件是氫氧化鈉醇溶液、加熱，反應(yīng)類型是消去反應(yīng)．
（4）D為一溴代物，分子中含有兩個亞甲基（-CH₂-），有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)簡式為．
（5）寫出符合下列要求的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：HCOOCH═C（CH₃）₂．
①與B具有相同官能團(tuán)；②可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③核磁共振氫譜有3種峰．

Answer 1

分析 化合物A是合成天然橡膠的單體，分子式為C₅H₈，A是異戊二烯，結(jié)構(gòu)簡式為，A和B發(fā)生信息中的加成反應(yīng)生成C，C再與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C₁₀H₁₆Br₂O₂，由C₁₀H₁₆Br₂O₂及可知反應(yīng)③發(fā)生消去反應(yīng)，可推知B的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=CHCOOCH₂CH₃，C的結(jié)構(gòu)簡式為，C₁₀H₁₆Br₂O₂的結(jié)構(gòu)簡式為，在氫氧化鈉的醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成．和溴反應(yīng)生成D，（4）中D為一溴代物，C和氫氧化鈉的水溶液反應(yīng)，再和酸反應(yīng)生成E（C₈H₁₀O₃）所以C的結(jié)構(gòu)簡式為：，E的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此解答；

解答 解：化合物A是合成天然橡膠的單體，分子式為C₅H₈，A是異戊二烯，結(jié)構(gòu)簡式為，A和B發(fā)生信息中的加成反應(yīng)生成C，C再與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C₁₀H₁₆Br₂O₂，由C₁₀H₁₆Br₂O₂及可知反應(yīng)③發(fā)生消去反應(yīng)，可推知B的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=CHCOOCH₂CH₃，C的結(jié)構(gòu)簡式為，C₁₀H₁₆Br₂O₂的結(jié)構(gòu)簡式為，在氫氧化鈉的醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成．和溴反應(yīng)生成D，（4）中D為一溴代物，C和氫氧化鈉的水溶液反應(yīng)，再和酸反應(yīng)生成E（C₈H₁₀O₃）所以C的結(jié)構(gòu)簡式為：，E的結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）通過以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，化學(xué)名稱是：2-甲基-1，3-丁二烯，B的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=CHCOOCH₂CH₃，
故答案為：2-甲基-1，3-丁二烯；CH₂=CHCOOCH₂CH₃；
（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為，含有官能團(tuán)有：酯基、碳碳雙鍵，C發(fā)生反應(yīng)②的化學(xué)方程式為+Br₂→，
故答案為：酯基、碳碳雙鍵；+Br₂→；
（3）反應(yīng)③是和氫氧化鈉的醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，故答案為：氫氧化鈉醇溶液、加熱；消去反應(yīng)；
（4）由上述分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；

（5）B為CH₂=CHCOOCH₂CH₃，根據(jù)條件：①與B具有相同官能團(tuán)，即有酯基和碳碳雙鍵；②可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明為甲酸某酯；③核磁共振氫譜有3種峰，即有三種位置的氫，則符合條件的B的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為HCOOCH═C（CH₃）₂，
故答案為：HCOOCH═C（CH₃）₂．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷，難度中等，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，需要學(xué)生順序掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．