Question

A為藥用有機物，從A出發(fā)可發(fā)生如圖所示的一系列反應．已知A在一定條件下能跟醇發(fā)生酯化反應，A分子中苯環(huán)上的兩個取代基連在相鄰的碳原子上；D不能跟NaHCO₃溶液反應，但能跟NaOH溶液反應．

請回答：
（1）A轉化為B、C時，涉及到的有機反應類型是

 

．
（2）B的結構簡式是

 

．
（3）已知：酰氯能與含有羥基的物質反應生成酯類物質．例如：，寫出草酰氯（結構式： ）與足量有機物D反應的化學方程式：

 

．

（4）已知：，由鄰甲基苯酚經過兩步反應可生成有機物A：鄰甲基苯酚→中間產物→有機物A，請寫出“中間產物”的結構簡式

 

．
（5）上題（4）中的中間產物有多種同分異構體，請寫出其中兩種符合下列條件的結構簡式：

 

、

 

．
①苯環(huán)上有兩個側鏈；       ②苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；     ③能發(fā)生銀鏡反應；
④含有羥基，但遇FeCl₃溶液不發(fā)生顯色反應．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：A在一定條件下能與醇發(fā)生酯化反應，分子中含有-COOH，A在氫氧化鈉水溶液水解生成B與C（乙酸鈉），故A分子中還含有酯基，A分子中苯環(huán)上的兩個取代基連在相鄰的碳原子上，結合A的分子式C₉H₈O₄可知，A的結構簡式為，故B結構簡式為，B溶液中通入氣體CO₂生成D，D不能與NaHCO₃溶液反應，但能與NaOH溶液反應，則D中有酚羥基并無羧基，故D為，C酸化得到E為CH₃COOH，據此解答．

解答： 解：A在一定條件下能與醇發(fā)生酯化反應，分子中含有-COOH，A在氫氧化鈉水溶液水解生成B與C（乙酸鈉），故A分子中還含有酯基，A分子中苯環(huán)上的兩個取代基連在相鄰的碳原子上，結合A的分子式C₉H₈O₄可知，A的結構簡式為，故B結構簡式為，B溶液中通入氣體CO₂生成D，D不能與NaHCO₃溶液反應，但能與NaOH溶液反應，則D中有酚羥基并無羧基，故D為，C酸化得到E為CH₃COOH，
（1）A轉化為B、C時，發(fā)生酯的水解反應，中和反應，涉及到的有機反應類型是：取代反應，
故答案為：取代反應；
（2）由上述分析可知，B的結構簡式是，故答案為：；
（3）草酰氯（結構式： ）與D中酚羥基發(fā)生取代反應會生成HCl，HCl與-COONa反應得到-COOH，故草酰氯足量有機物D反應的化學方程式為：，
故答案為：；
（4）由于酚羥基易被氧化，鄰甲基苯酚先與乙酸轉化得到，再用酸性高錳酸鉀氧化得到A，故答案為：；
（5）上題（4）中的中間產物（）有多種同分異構體，符合下列條件的結構簡式：③能發(fā)生銀鏡反應，含有醛基；④含有羥基，但遇FeCl₃溶液不發(fā)生顯色反應，含有醇羥基，①苯環(huán)上有兩個側鏈； ②苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，兩個側鏈處于對位，符合條件的同分異構體有：，
故答案為：、等．

點評：本題考查有機物的推斷，根據A的有關反應信息及堿性條件下生成乙酸鈉，推斷A的結構是解題的關鍵，再進行順推可得其它物質，是對有機化合物知識的綜合考查，能較好的考查學生思維能力，是高考熱點題型，難度中等