Question

【題目】辣椒的味道主要源自于所含的辣椒素，具有消炎、鎮(zhèn)痛、麻醉和戒毒等功效，特別是其鎮(zhèn)痛作用與嗎啡相若且比嗎啡更持久。辣椒素(F)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，

其合成路線如下：

已知：R—OHR—Br

R—Br＋R′—Na→R′—R＋NaBr

回答下列問(wèn)題：

（1）的分子式為___________________，

A中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是________________________，

D的最簡(jiǎn)單同系物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______________________。

（2）A→B的反應(yīng)類(lèi)型為________________，

寫(xiě)出C→D的化學(xué)方程式：__________________________________________________。

（3）下列反應(yīng)類(lèi)型，辣椒素（F）不能發(fā)生的有_____________________（填序號(hào)）。

A. 加成反應(yīng) B. 取代反應(yīng) C. 氧化反應(yīng) D.消去反應(yīng) E.聚合反應(yīng)

（4）寫(xiě)出同時(shí)符合下列三個(gè)條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________________________。

①能使溴的四氯化碳溶液褪色

②能發(fā)生水解反應(yīng)，產(chǎn)物之一為乙酸

③核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為3∶2∶1

（5）4戊烯酸(CH2=CHCH2CH2COOH)可用作農(nóng)藥、醫(yī)藥中間體。參照以上合成路線，設(shè)計(jì)由CH2=CHCH2OH為起始原料制備4戊烯酸的合成路線： ________________________________________________________________________。

Answer 1

【答案】C8H16O 碳碳雙鍵、溴原子 CH2=CHCOOH 取代反應(yīng) D

【解析】

根據(jù)反應(yīng)信息知，A為，A發(fā)生信息中的反應(yīng)生成B為，B水解酸化得到C為，根據(jù)F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，E為，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，則D為，據(jù)此解答。

（1）的分子式為C8H16O，A為，A所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是碳碳雙鍵和溴原子，D為 ，D的最簡(jiǎn)單同系物的名稱(chēng)是丙烯酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 CH2=CHCOOH；

（2）A→B的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)，C為，D為，C生成D的方程式為 ；

（3）中含酚-OH、肽鍵和碳碳雙鍵。

A．由于含碳碳雙鍵和苯環(huán)，故能發(fā)生加成反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；

B．由于含苯環(huán)，故能發(fā)生取代反應(yīng)，故錯(cuò)誤；

C．由于含碳碳雙鍵和酚羥基，故能發(fā)生氧化反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；

D．由于是酚-OH，故不能發(fā)生消去反應(yīng)，故D正確；

E．由于含碳碳雙鍵，故能發(fā)生加聚反應(yīng)，即能發(fā)生聚合反應(yīng)，故E錯(cuò)誤；

故選D；

（4）D為，D的同分異構(gòu)體符合下列條件：①能使溴的四氯化碳溶液褪色說(shuō)明含有碳碳雙鍵；②能發(fā)生水解反應(yīng)，產(chǎn)物之一為乙酸，說(shuō)明含有酯基且為乙酸某酯；③核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為3：2：1，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（5）由CH2=CHCH2OH為原料合成4-戊烯酸，丙烯醇發(fā)生信息中的取代反應(yīng)生成CH2=CHCH2Br，然后發(fā)生信息中的反應(yīng)生成CH2=CHCH2CH（COOCH2CH3）2，然后發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化得到CH2=CHCH2CH（COOH）2，然后加熱去二氧化碳得到4-戊烯酸，其合成路線為CH2=CHCH2OHCH2=CHCH2BrCH2=CHCH2CH（COOCH2CH3）2CH2=CHCH2CH（COOH）2CH2=CHCH2CH2COOH。