Question

【題目】【有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】香料G的一種合成工藝如下圖所示：

核磁共振氫譜顯示A有兩種峰，且峰面積之比為1∶1，且不含C=C。

已知：CH3CH2CH==CH2CH3CHBrCH==CH2

CH3CHO＋CH3CHOCH3CHOHCH2CHO

CH3CHOHCH2CHOCH3CH==CHCHO＋H2O

請(qǐng)回答：

（1）A的結(jié)簡(jiǎn)式為_______________，G中除苯環(huán)外官能團(tuán)的名稱為___________________。

（2）檢驗(yàn)M已完全轉(zhuǎn)化為N的實(shí)驗(yàn)操作和現(xiàn)象是：_______________，則M已完全轉(zhuǎn)化為N。

（3）有學(xué)生建議，將M→N的轉(zhuǎn)化用KMnO4(H＋)代替O2，老師認(rèn)為不合理，原因是_____________。

（4）K→L的化學(xué)方程式為___________________________，反應(yīng)類型為______________。

（5）F是M的同系物，比M多一個(gè)碳原子。滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體有________種(不考慮立體異構(gòu))：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，②能與溴的四氯化碳溶液加成，③苯環(huán)上有2個(gè)取代基；這些同分異構(gòu)體中，其中不含甲基、碳原子在苯環(huán)兩側(cè)對(duì)稱分布的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________。

（6）以丙烯和NBS試劑為原料制備甘油(丙三醇)，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線(其他無(wú)機(jī)原料任選)：__________【請(qǐng)用以下方式表示：AB…目標(biāo)產(chǎn)物】。

Answer 1

【答案】 碳碳雙鍵、酯基 取少量轉(zhuǎn)化物于試管中，滴加濃NaOH至溶液呈堿性，再加新制的Cu(OH)2加熱，若沒(méi)有磚紅色沉淀產(chǎn)生則M已轉(zhuǎn)化完全 KMnO4(H＋)在氧化醛基的同時(shí)，還會(huì)氧化碳碳雙鍵 加成反應(yīng) 18 CH2==CH—CH3CH2==CH—CH2—Br

【解析】試題分析：根據(jù)流程圖和題給信息可知，E、N在濃硫酸的催化下發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯G，將G的酯基斷裂，則E為3-羥基環(huán)己烯、N為苯丙烯酸，D在NaOH溶液中加熱生成E，則D為3-溴己烯，根據(jù)信息1可知C為己烯，B在濃硫酸加熱的條件下生成C，則B為環(huán)己醇，則A為環(huán)己酮。根據(jù)已知2，3可知K為苯甲醛，L為，M為苯丙烯醛，M在氧氣、催化劑的條件下加熱生成N(苯丙烯酸)。

（1）根據(jù)上述分析，A為環(huán)己酮，核磁共振氫譜顯示A有兩種峰，其強(qiáng)度之比為1: 1，所以其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G中官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵、酯基；

（2）檢驗(yàn)M已完全轉(zhuǎn)化為N，實(shí)際上是檢驗(yàn)M中無(wú)醛基，實(shí)驗(yàn)操作是取少量轉(zhuǎn)化物于試管中，滴加濃NaOH至溶液呈堿性，再加新制的Cu(OH)2加熱，若沒(méi)有磚紅色沉淀產(chǎn)生則M已轉(zhuǎn)化完全。

（3）KMnO4(H＋)溶液具有強(qiáng)氧化性，能將醛基和碳碳雙鍵氧化，所以不能將M→ N的轉(zhuǎn)化用KMnO4(H＋)代替O2，原因是KMnO4(H＋)在氧化醛基的同時(shí)，還可以氧化碳碳雙鍵。

（4）K→L的化學(xué)反應(yīng)為：，根據(jù)反應(yīng)特點(diǎn)，該反應(yīng)是加成反應(yīng)。

（5）F是M(苯丙烯醛)的同系物，比M多一個(gè)碳原子，說(shuō)明有10個(gè)碳原子的芳香族化合物，①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有醛基，②能與溴的四氯化碳溶液加成，說(shuō)明有碳碳雙鍵，③苯環(huán)上有2個(gè)取代基，所以同分異構(gòu)體的兩個(gè)取代基分別是一個(gè)取代基為甲基，另一個(gè)取代基有兩種連法；一個(gè)是乙烯基，另一個(gè)是乙醛基；一個(gè)是取代基為醛基，另一個(gè)丙烯基3種連法，取代基的異構(gòu)共有6種，兩種取代基還有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，共18種同分異構(gòu)。其中不含甲基、碳原子在苯環(huán)兩側(cè)對(duì)稱分布的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（6）以丙烯和NBS試劑為原料制各甘油(丙三醇)，合成路線為：CH2==CH—CH3CH2==CH—CH2—Br。