Question

【題目】以香蘭醛()為主要原料合成藥物利喘貝(V)的流程如下：

已知： (酰胺鍵)在無(wú)肽鍵酶作用下的水解可忽略。

(1)H2C(COOH)2的化學(xué)名稱為___________。

(2)①的反應(yīng)類型是___________。

(3)反應(yīng)②所需試劑條件分別為___________、___________。

(4)利喘貝(V)的分子式為___________。

(5)Ⅲ中官能團(tuán)的名稱是______________________。

(6)寫出與香蘭醛互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(且核磁共振氫譜為四組峰，峰面積之比為1：2：2：3)：____________________________________________(寫出3種)。

(7)已知：，結(jié)合上述流程中的信息，設(shè)計(jì)以甲苯和甲醇為起始原料制備鄰氨基苯甲酸甲酯()的合成路線(其他無(wú)機(jī)試劑任選)：__________________________________________________________________。

Answer 1

【答案】1，3-丙二酸 取代反應(yīng) NaOH溶液/H+（或稀硫酸）； 加熱 C18H17O5N 醚鍵、碳碳雙鍵、羧基 、、、

【解析】

(1)根據(jù)系統(tǒng)命名法可知，H2C(COOH)2含有三個(gè)碳的二元羧酸，其化學(xué)名稱為1，3-丙二酸；

(2)反應(yīng)①是的轉(zhuǎn)化，根據(jù)Ⅰ、Ⅱ結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，Ⅰ中酚羥基上的氫被甲基取代生成Ⅱ，故反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；

(3)反應(yīng)②是的轉(zhuǎn)化，根據(jù)Ⅳ、Ⅴ結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，Ⅳ中酯的結(jié)構(gòu)水解（取代）轉(zhuǎn)化為羧基，所需試劑條件分別為NaOH溶液/H+（或稀硫酸）并加熱；

(4)根據(jù)利喘貝(V)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為C18H17O5N；

(5)Ⅲ為，官能團(tuán)的名稱是醚鍵、碳碳雙鍵、羧基；

(6) 香蘭醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，與香蘭醛互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(且核磁共振氫譜為四組峰，峰面積之比為1：2：2：3)，則只能在苯環(huán)上有兩個(gè)對(duì)位的取代基且含有一個(gè)甲基的結(jié)構(gòu)，符合條件的有、、、；

(7)已知：，結(jié)合上述流程中的信息，以甲苯和甲醇為起始原料制備鄰氨基苯甲酸甲酯()，甲苯在濃硫酸催化下與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成，在酸性高錳酸鉀作用下被氧化生成，與甲醇在濃硫酸催化下發(fā)生酯化反應(yīng)生成，還原得到，合成路線如下：。