Question

H是一種人工合成的香料，其合成路線可簡單表示如下：

已知A的結構簡式為CCH3—CH2CH3CH2，F的分子結構中含有2個甲基。

請回答下列問題：

（1）C中官能團的名稱為 ，G的核磁共振氫譜中有 組峰，H的結構簡式為 。

（2）寫出反應D→E的化學方程式： 。

E在一定條件下生成的高分子化合物的結構簡式為 _ _。

（3）寫出符合下列條件的F的3種同分異構體的結構簡式： 。

①屬于酯類 ②含有1個甲基 ③能與溴水發(fā)生加成反應 ④能發(fā)生銀鏡反應

 

Answer 1

（1）羥基　5　CH3CH=C（CH3）COOCH2C6H5

（2）COHCH3CH3CH2CHO＋2Cu（OH）2COHCH3CH3CH2COOH＋Cu2O＋2H2O　

H?O—C—C?OHCH3CH2CH3O

（3）HCOOCH=CHCH2CH3　HCOOCH2CH=CHCH3　HCOOCH（CH3）CH=CH2　HCOOCH2（CH3）C=CH2　HCOO（C2H5）C=CH2（任寫3種均可）

【解析】由題意可知B為CBrCH3CH3—CH2CH2Br，C為COHCH3CH3—CH2CH2OH，羥基所連的碳原子上有兩個氫原子的醇在Cu催化下可被O2氧化為醛，故D為COHCH3CH3—CH2CHO，E為COHCH3CH3—CH2COOH，F為CCH3—CHCH3COOH；G為CH2OH，H為CH3—CH=C—COOCH2CH3。（1）如圖①②③CH2OH④⑤所示，G分子中有5種不同化學環(huán)境的氫原子，故核磁共振氫譜中有5組峰；（2）每氧化1 mol D需要消耗2 mol Cu（OH）2；同時含有羥基和羧基的有機物可以發(fā)生縮聚反應，故產物為CCH3H?OCH3—CH2C?OHO。（3）由所給信息可知3種同分異構體均為甲酸酯，還應有一個甲基和一個碳碳雙鍵，則可能的結構為HCOOCH=CHCH2CH3、HCOOCH2CH=CHCH3、HCOOCH（CH3）CH=CH2、HCOOCH2（CH3）C=CH2、HCOO（C2H5）C=CH2。