Question

香精（）在食品、藥品、化妝品等方面應(yīng)用廣泛，用烷烴A合成香精及其他兩種有機(jī)物的路線如下：

已知：①A只有兩種一氯代物B和C
②
回答下列問(wèn)題：
（1）和互為同分異構(gòu)體的是：

 

（填序號(hào)）

（2）D物質(zhì)的名稱為：

 

（3）由E合成F的化學(xué)方程式為：

 

；反應(yīng)類(lèi)型為

 

（4）工業(yè)用CH₃CH₂COONa和直接合成該香精，化學(xué)方程式為

 

．
（5）以G和某種一元醛和必要的無(wú)機(jī)試劑為原料合成，寫(xiě)出合成路線（注明條件，不要求寫(xiě)化學(xué)方程式）

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)H和苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，H是CH₃CH₂COOH，G發(fā)生氧化反應(yīng)生成CH₃CH₂COOH，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CHO，C和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成醇，然后被氧化生成CH₃CH₂CHO，A發(fā)生取代反應(yīng)生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CH₂Cl，A是烷烴，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CH₃，A在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHClCH₃，B發(fā)生消去反應(yīng)然后發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂BrCHBrCH₃，D和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂OHCH（OH）CH₃，E和對(duì)苯二甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此分析解答．

解答： 解：根據(jù)H和苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，H是CH₃CH₂COOH，G發(fā)生氧化反應(yīng)生成CH₃CH₂COOH，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CHO，C和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成醇，然后被氧化生成CH₃CH₂CHO，A發(fā)生取代反應(yīng)生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CH₂Cl，A是烷烴，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CH₃，A在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHClCH₃，B發(fā)生消去反應(yīng)然后發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂BrCHBrCH₃，D和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂OHCH（OH）CH₃，E和對(duì)苯二甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（1）和互為同分異構(gòu)體的是①②④，故答案為：①②④；
（2）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂BrCHBrCH₃，其名稱是1，2-二溴丙烷，故答案為：1，2-二溴丙烷；
（3）通過(guò)以上分析知，E合成F的化學(xué)方程式為nCH₃CH（OH）CH₂（OH）+n

濃硫酸

△

+（2n-1）H₂O，反應(yīng)類(lèi)型為縮聚反應(yīng)，
故答案為：nCH₃CH（OH）CH₂（OH）+n

濃硫酸

△

+（2n-1）H₂O；縮聚反應(yīng)；
（4）工業(yè)用CH₃CH₂COONa和發(fā)生取代反應(yīng)合成香精，化學(xué)方程式為CH₃CH₂COONa+→+NaCl，
故答案為：CH₃CH₂COONa+→+NaCl；
（5）G為CH₃CH₂CHO，根據(jù)信息反應(yīng)，用G和2分子的HCHO發(fā)生反應(yīng)生成CH₃C（CH₂OH）₂CHO，再與氫氣加成得到，流程為：
CH₃CH₂CHO

稀NaOH

HCHO

CH₃CH（CH₂OH）CHO

稀NaOH

HCHO

CH₃C（CH₂OH）₂CHO

H2

催化劑

，
故答案為：CH₃CH₂CHO

稀NaOH

HCHO

CH₃CH（CH₂OH）CHO

稀NaOH

HCHO

CH₃C（CH₂OH）₂CHO

H2

催化劑

．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，由丙酸苯甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式采用逆推的方法進(jìn)行分析解答，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，難度中等．