Question

（2010?撫順模擬）近年來，從中藥當(dāng)歸中提取了一種化學(xué)物質(zhì)叫阿魏酸，它是一種抗氧化劑，可作食品防腐劑，其結(jié)構(gòu)為：工業(yè)上也可以通過合成制取阿魏酸．
已知：RCHO+CH₂（COOH）₂ 

反應(yīng)條件甲

RCH=C（COOH）₂+H₂O；    RCH=C（COOH）₂ 

反應(yīng)條件乙

 RCH=CHCOOH+CO₂
下面是工業(yè)上以丙二酸（CH₂（COOH）₂）和另一種芳香族化合物A合成阿魏酸的一種路徑：

回答下列問題：
（1）下列關(guān)于阿魏酸的說法中正確的是

①③④

    ①與FeCl₃溶液作用，溶液顯紫色          ②遇溴水只發(fā)生加成反應(yīng)            ③能發(fā)生酯化反應(yīng)
    ④可以發(fā)生聚合反應(yīng)             ⑤能發(fā)生水解反應(yīng)                  ⑥能發(fā)生消去反應(yīng)
（2）已知A含有多種官能團(tuán)，除甲氧基（-OCH₃）外，還含有的官能團(tuán)名稱是：

醛基

酚羥基

，
（3）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

．
（4）寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式

（5）A有多種同分異構(gòu)體，寫出其中滿足下列條件的所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

．
    ①在苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；
    ②在苯環(huán)上的一氯取代物有2種；
    ③分子中不含碳碳雙鍵； 
    ④等物質(zhì)的量的A分別與足量的Na、NaOH反應(yīng)時(shí)消耗Na、NaOH的物質(zhì)的量之比是2：1．

Answer 1

分析：阿魏酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，在反應(yīng)條件乙下，B反應(yīng)生成阿魏酸，結(jié)合已知條件得B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，在反應(yīng)條件甲下，丙二酸和A反應(yīng)生成B，結(jié)合RCHO+CH₂（COOH）₂ 

反應(yīng)條件甲

RCH=C（COOH）₂+H₂O得，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．

解答：解：阿魏酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，在反應(yīng)條件乙下，B反應(yīng)生成阿魏酸，結(jié)合已知條件得B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，在反應(yīng)條件甲下，丙二酸和A反應(yīng)生成B，結(jié)合RCHO+CH₂（COOH）₂ 

反應(yīng)條件甲

RCH=C（COOH）₂+H₂O得，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．
（1）阿魏酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
①阿魏酸中含有酚羥基，所以能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故正確；         
②阿魏酸中含有碳碳雙鍵和酚羥基，所以能和溴發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)，故錯(cuò)誤；
③阿魏酸中含有酚羥基和羧基，所以能發(fā)生酯化反應(yīng)，故正確；
④阿魏酸中含有碳碳雙鍵，所以可以發(fā)生聚合反應(yīng)，故正確；            
⑤阿魏酸中不含酯基和鹵原子，所以不能發(fā)生水解反應(yīng)，故錯(cuò)誤；                  
⑥酚羥基不能發(fā)生消去反應(yīng)，故錯(cuò)誤；
故選①③④；
（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A含有多種官能團(tuán)，除甲氧基（-OCH₃）外，還含有的官能團(tuán)名稱是：醛基和酚羥基，故答案為：醛基、酚羥基；
（3）通過以上分析知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
（4）丙二酸和A反應(yīng)生成B，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（5）在苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，說明含有兩個(gè)支鏈；在苯環(huán)上的一氯取代物有2種，說明兩個(gè)支鏈處于對(duì)位；
分子中不含碳碳雙鍵，等物質(zhì)的量的A分別與足量的Na、NaOH反應(yīng)時(shí)消耗Na、NaOH的物質(zhì)的量之比是2：1，說明含有一個(gè)羧基和一個(gè)醇羥基或一個(gè)醇羥基和一個(gè)酚羥基，所以其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，設(shè)計(jì)同分異構(gòu)體推斷、反應(yīng)方程式書寫等知識(shí)點(diǎn)，明確題給信息并會(huì)靈活運(yùn)用是解本題關(guān)鍵，難度較大．