Question

已知：①
②
③ B為1，4－丁二醇，M是一種聚酯
（1）反應類型：①            ；  E的分子式：             。
（2）結(jié)構(gòu)簡式：A                    ； M                       。
（3）B生成C的化學方程式                                              。
（4）檢驗C是否完全轉(zhuǎn)化為G，所用試劑為                    。
（5）符合以下條件E的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式                 。
a．有苯環(huán)；b．核磁共振氫譜有4個吸收峰；c．能發(fā)生水解反應；d．能發(fā)生銀鏡反應

Answer 1

（16分）
（1）加成反應  （2分）        C₈H₈O₂  （2分）
（2）A：HOCH₂—C≡C—CH₂OH（2分）  M：（2分）  
（3）（3分）
（4）銀氨溶液（或新制的Cu(OH)₂）   （2分）
（5）      （3分）

試題分析：（1）根據(jù)合成路線、已知反應及B的名稱、M是聚酯等信息，采用順推結(jié)合逆推的方法綜合推斷，A的結(jié)構(gòu)簡式為HO—CH₂—C≡C—CH₂—OH，即1分子乙炔與2分子甲醛發(fā)生類似反應①的加成反應；1分子A與2分子H₂在鎳催化加熱時發(fā)生加成反應，生成HO—CH₂—CH₂—CH₂—CH₂—OH或1，4—丁二醇；1分子1，4—丁二醇與1分子O₂在銅催化下發(fā)生氧化反應，生成1分子1，4—丁二醛或C和2分子H₂O；已知反應②屬于醛基與被醛基活化的醛基鄰碳上的C—H鍵之間發(fā)生加成反應，C的結(jié)構(gòu)簡式為OHC—CH₂—CH₂—CHO，則2分子C在OH^—條件下發(fā)生加成反應，生成對稱的六元環(huán)狀物或D中含有2個醛基、2個醇羥基，且醇羥基連在環(huán)上的碳原子與醛基連在環(huán)上的碳原子相鄰；D中環(huán)上醇羥基在一定條件下可以發(fā)生消去反應，則1分子D失去2分子水，生成1分子E，數(shù)一數(shù)化合物E的結(jié)構(gòu)簡式中含有的C、H、O原子個數(shù)，可得其分子式為C₈H₈O₂；（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為OHC—CH₂—CH₂—CHO或1，4—丁二醛，1分子C與1分子O₂在催化劑作用下，發(fā)生氧化反應，生成1，4—丁二酸，則G的結(jié)構(gòu)簡式為HOOC—CH₂—CH₂—COOH；nmol1，4—丁二酸與nmol1，4—丁二醇在催化劑作用下發(fā)生縮聚反應，生成1mol聚1，4—丁二酸1,4—丁二酯和(2n—1)molH₂O；（3）略；（4）C、G的結(jié)構(gòu)簡式分別為OHC—CH₂—CH₂—CHO、HOOC—CH₂—CH₂—COOH，檢驗檢驗C是否完全轉(zhuǎn)化為G的關(guān)鍵是是否存在醛基，由于醛基能被新制銀氨溶液或Cu(OH)₂懸濁液氧化，分別出現(xiàn)銀鏡或磚紅色沉淀，則檢驗試劑為新制銀氨溶液或Cu(OH)₂懸濁液；（5）E的分子式為C₈H₈O₂，依題意可知其同分異構(gòu)體含有1個苯環(huán)、1個醛基、一個酯基，且結(jié)構(gòu)對稱，則苯環(huán)上位于對稱位置的兩個取代基為HCOO—、—CH₃，由此可得其結(jié)構(gòu)簡式。